2,4-二氯-6-乙炔基苯胺 | 684250-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-乙炔基苯胺
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-ethynylaniline
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-ethynylphenylamine；2,4-dichloro-6-ethynylbenzenamine
• CAS: 684250-09-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD09029969
• 分子量: 186.04
• InChiKey: GJUJVOATXYCQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-乙炔基苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 sodium tetrachloroaurate(III) 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-二氯-6-乙炔基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• Electrochemical-Mediated Cyclization of 2-Alkynylanilines: A Clean and Safe Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200701011

  日期：2008.2

  The electrochemical-mediated annulation of 2-alkynylanilines to the corresponding indole derivatives proceeds in good yields and under conditions that avoid the use of metal catalysts or classical organic acids and bases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Electrophilic carbocyclization reactions of 2-(2-alkynylphenyl)amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chang-You Sie、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1039/c8ob01170b

  日期：——

  3-f]azepine-6,11-diones from 2-(2-ethynylphenyl)amino substituted 1,4-naphthoquinones has been developed. In this transformation new C–C bond formation occurred regioselectively via a 7-endo-dig cyclization. The related 13-iodine substituted benzazepine derivatives could also be produced exclusively by the I2-induced carbocyclization reaction of 2-(2-alkynylphenyl)amino substituted 1,4-naphthoquinones. This

  由2-（2-乙炔基苯基）氨基取代的1,4-萘醌合成5 H-苯并[ b ]萘并[2,3 - f ]氮杂-6,11-二酮的有效Ag（I）催化方法已经被开发出来。在这种转化中，新的CC键通过7-内切环化在区域上选择性地发生。相关的13-碘取代的苯并ze庚因衍生物也可以仅通过I 2诱导的2-（2-炔基苯基）氨基取代的1，4-萘醌的碳环化反应来生产。该方法具有诸如温和的反应条件和对各种官能团的耐受性的优点。
• Geminal/Vicinal Amino‐ and Oxy‐Trifluoromethylation of <i>ortho</i>‐Ethynyl Anilines and Phenols by Cu(III)−CF₃ Compounds
  作者：Dou‐Dou Chen、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300182

  日期：2023.5.12

  This study reports geminal amino- and oxy-trifluoromethylation of ortho-ethynyl anilines/phenols by phenCu(III)(CF3)3 (phen denotes 1,10-phenanthroline), which constructs indole and benzofuran skeleton with concurrent incorporation of a CF3 group to the C2 position. Sequential trifluoromethylation of the terminal alkyne followed by 5-endo-trig cyclization of amino/hydroxyl with alkyne is involved.

  本研究报告了邻乙炔基苯胺/苯酚通过 phenCu(III)(CF 3 ) 3 （phen 表示 1,10-菲咯啉）的孪生氨基和氧三氟甲基化，它构建了吲哚和苯并呋喃骨架，同时并入了 CF 3组到C2位置。涉及末端炔烃的连续三氟甲基化，然后是氨基/羟基与炔烃的5-内三角环化。该方法解决了芳烃/杂芳烃的 C-H 三氟甲基化中令人头疼的区域选择性问题，其中经常获得复杂的区域异构体混合物。在 Cu(III)-CF3化合物充当双功能试剂，提供 CF 3和 F。有趣的是，当酰氨基存在于苯乙炔的邻位时，炔基的邻位顺-酰胺-三氟甲基化优先通过6 -exo-trig环化发生生产 C4 位带有三氟亚乙基的苯并恶嗪。有价值的三氟甲基化N-和O-杂环化合物的可控和简洁合成显示了Cu(III)-CF 3化合物在药物化学中的合成价值。