2,4-dichloro-6-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline | 684250-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 684250-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: ZPJUYTXGBVTNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 乙腈 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5,7-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯胺的电化学介导环化：吲哚衍生物的清洁和安全合成

  摘要：

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 哌啶 、 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dichloro-6-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles

  摘要：

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815947

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄
  作者：Fabio Marinelli、Ilaria Ambrogio、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-2007-982572

  日期：2007.7

  Cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of NaAuCl4·H2O using [bmim]BF4 as the reaction medium afforded 2-substituted indoles in high yields. The catalyst system was best recycled using n-Bu4NAuCl4. 2,3-Disubstituted indoles could be prepared from 2-alkynylanilines and 3-buten-2-one through a one-flask annulation-alkylation sequence and 1,2,3-trisubstituted indoles were obtained from the same starting materials via an aza-Michael addition-annulation-alkylation process.

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。
• Copper-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines to Give 2-Haloalkoxy-3-alkyl(aryl)quinolines
  作者：Dong Lu、Songhua Chen、Niu Tang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04314

  日期：2023.2.3
• Gold(III)-Catalyzed Annulation of 2-Alkynylanilines: A Mild and Efficient Synthesis of Indoles and 3-Haloindoles
  作者：Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi

  DOI：10.1055/s-2004-815947

  日期：——

  Gold(III)-catalyzed annulation of 2-alkynylanilines in EtOH or EtOH-water mixtures at room temperature gives indoles derivatives in good yields. One-flask protocol for the gold-catalyzed conversion of 2-alkynylanilines to 3-bromo and 3-iodoindoles is also reported.

  在室温下，使用金(III)催化剂在乙醇或乙醇-水混合物中对2-炔基苯胺进行环化反应，可以获得良产率的吲哚衍生物。还报道了一种单瓶法，用于将2-炔基苯胺转化为3-溴吲哚和3-碘吲哚。
• Electrochemical-Mediated Cyclization of 2-Alkynylanilines: A Clean and Safe Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Achille Inesi、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200701011

  日期：2008.2

  The electrochemical-mediated annulation of 2-alkynylanilines to the corresponding indole derivatives proceeds in good yields and under conditions that avoid the use of metal catalysts or classical organic acids and bases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在避免使用金属催化剂或经典有机酸和碱的条件下，2-炔基苯胺与相应吲哚衍生物的电化学介导环化以良好的产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)