2,4-二氯-6-(2-苯基乙炔基)苯胺 | 1438414-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(2-苯基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(2-phenylethynyl)aniline；2,4-dichloro-6-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1438414-73-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: WCOWHAOKVQBKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(2-苯基乙炔基)苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,7-dichloro-3-fluoro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines

  摘要：

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.

  DOI：

  10.1021/ol401098b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,4-二氯-6-(2-苯基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃对铜催化的2-炔基苯胺的有氧氧化环化反应：4-Oxo-4 H -cinnolin-2-ium-1-ide的有机固体机械发光化合物的合成

  摘要：

  一种高效的Cu（I）/ DMAP /空气系统，用于一锅合成4-oxo-4 H -cinnolin-2-ium-1-ides，这通常很难通过传统路线由取代的2-炔基苯胺和开发了亚硝基芳烃。这些4-氧代-4 H-肉桂啉-2-基-1-化物具有实际的机械发光材料应用。进行了初步的机械实验，并提出了这种串联过程的合理机制。使用廉价的铜催化剂和分子氧作为氧源和氧化剂，使其具有潜在的合成应用前景，成为一种有吸引力的绿色方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04186

文献信息

• 2,3-Difunctionalized Indoles via Radical Acylation or Trifluoromethylation of <i>ortho</i>-Alkynylphenyl Isonitriles
  作者：Dirk Leifert、Frauke Weidlich、Florin Adler、Constantin G. Daniliuc、Fatmah A. Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03916

  日期：2022.1.14

  A radical cascade to 2,3-disubstituted indoles proceeding via acylation or trifluoromethylation of ortho-alkynylphenyl isonitriles is presented. In these cascades, two C–C bonds and one C–O bond are formed using an inexpensive oxidant and a catalytic copper or iron salt. The starting isonitriles are easily accessible, and commercially available aldehydes and fluoromethylation reagents serve as reaction

  提出了通过邻-炔基苯基异腈的酰化或三氟甲基化进行的 2,3-二取代吲哚的自由基级联反应。在这些级联中，使用廉价的氧化剂和催化铜或铁盐形成两个 C-C 键和一个 C-O 键。起始异腈很容易获得，市售的醛和氟甲基化试剂可作为反应伙伴。正如一系列 2,3-二取代吲哚的成功制备所证明的那样，官能团耐受性很高。
• Syntheses of <i>N</i>-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade
  作者：Fei Ling、Dingguo Song、Linlin Chen、Tao Liu、Mengyao Yu、Yan Ma、Lian Xiao、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03091

  日期：2020.3.6

  We describe here a Cu-catalyzed and 4-OH-TEMPO-mediated sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reaction for the construction of N-alkyl 2-arylindoles from facilely available saturated ketones and 2-arylethynylanilines. This reaction shows high regioselectivity and tolerates a variety of functional groups. Moreover, 3-alkyl-substituted indoles can also be achieved when using

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。
• Nucleopalladation Triggering the Oxidative Heck Reaction: A General Strategy to Diverse β-Indole Ketones
  作者：Qian Wang、Liangbin Huang、Xia Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4027683

  日期：2013.12.6

  A simple and efficient palladium-catalyzed oxidative coupling between 2-alkynyl anilines and allylic alcohols is described by using cheap and green dioxygen as the oxidant. These cross-couplings have a large functional group tolerance and are of higher reactivity toward electron nonbaised allylic alcohols. The resultant β-indole ketones are readily converted to pharmaceutically significant β-indole

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。