5-(1-allylcyclohexa-2,5-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1229038-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-allylcyclohexa-2,5-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1229038-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PVCKBQOXRIWPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-allylcyclohexa-2,5-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到3-(1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclohexa-2,5-dienyl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环己基2,5-二烯的碱催化分子内胺化反应：通过DFT计算机理的认识以及在表位依维素的总合成中的应用

  摘要：

  描述了碱催化的1-乙基氨基环己2,5-二烯的分子内胺化反应。在加氢胺化步骤之前，通过将环己-1,4-二烯基片段异构化为相应的共轭1,3-二烯进行转化。在氨基上连接手性甘氨醇醚助剂可实现完全非对映异构控制的质子化。然后将所得的氨基酰胺锂加到1,3-二烯基部分上，提供所需的稠合吡咯烷环以及相应的烯丙基锂阴离子。后者的质子化随后以高度的区域控制进行，从而有利于所得的烯丙基胺。相反，当反应在伯胺上进行时，获得了带有均烯丙基氨基的稠合吡咯烷。该过程的立体化学过程和反应途径的确定是基于在DFT级进行的计算而建立的。最后，将该方法应用于（+）对映选择性合成epi- elwesine，一种克林尼生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201403662
• 作为产物：
  描述：

  [6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-prop-2-enyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexa-1,4-dien-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以229 mg的产率得到5-(1-allylcyclohexa-2,5-dienyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-Allylcyclohexa-2,5-dienyl)arenes

  摘要：

  (1-烯丙基环己-2,5-二烯)炔是合成天然产物（包括金盏花科、马钱子科和吗啡烷生物碱）的有用构件。它们的合成方法简单明了，首先从容易获得的环己烷-1,3-二酮开始，通过钯介导的芳基化-烯丙基化顺序（用于安装季中心），然后通过生成双硅基烯醇醚将得到的 1,3- 二酮转化为所需的二烯。在将后者转化为相应的双烯醚三酸酯后，最后在钯催化下进行氢化反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218604