5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil | 36980-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil
• 英文别名: 3-methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile；3-Methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonitril；3-Methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile；3-methyl-2,4-dioxo-1-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 36980-88-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: MIITVIRUHNKIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  351.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-5-Anilinomethylene-1-methyl-4-thiobarbituric Acid
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲酰基尿嘧啶的新型分子内重排成巴比妥酸

  摘要：

  在乙醇乙醇钠中加热5-氨基甲酰基-（1）和5-硫代氨基甲酰基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶（5）衍生物会引起新的分子内重排，从而生成5-苯胺基亚甲基巴比妥酸（2）和5-苯胺基亚甲基-4-硫代巴比妥酸和（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81513-1
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethoxy-2-cyano-acryloyl)-methyl-carbamic acid ethyl ester 、 苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4118,4120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.
  作者：Kosaku HIROTA、Hironao SAJIKI、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2008

  日期：——

  Treatment of 5-cyano-1-phenyluracil derivatives (1) with ammonia and alkylamines afforded 6-amino-5-iminomethyluracils (2) via rearrangement involving ring-opening and ring-closure processes. Upon reaction of 3-unsubstituted 5-cyano-1-phenyluracil (1d) with ammonia and methylamine, ring-opening products, 3-acryloyl-1-phenylureas (5a and 5b) were isolated and recyclized with ease to 6-aminouracils (2j and 2k). Employment of sodium hydroxide instead of amines caused analogous rearrangement to give 6-amino-5-formyluracils (7a-c).

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。
• Hirota, Kosaku; Sajiki, Hironao; Kitade, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 123 - 128
  作者：Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao、Kitade, Yukio、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 205
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Sajiki, Hironao, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2259 - 2262
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Sajiki, Hironao、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;SAJIKI, HIRONAO;KITADE, YUKIO;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1695-1697
  作者：HIROTA, KOSAKU、SAJIKI, HIRONAO、KITADE, YUKIO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——