5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil | 126080-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil
• 英文别名: 5-cyano-3-methyl-1-(p-nitrophenyl)uracil；3-Methyl-1-(4-nitrophenyl)-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 126080-33-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: YCTWDSRQHDJRCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  452.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-1-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyluracil-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（二羟丙基）-5-取代的尿嘧啶的合成

  摘要：

  在1-（4-硝基苯基）-5-取代的尿嘧啶衍生物与适当的氨基丙二醇在温和条件下的反应中，合成了新型的1-（二羟丙基）-5-取代的尿嘧啶。在3-氨基-1，2-丙二醇的情况下，均获得了外消旋和对映异构体富集的产物。这些化合物可被认为是寡核苷酸合成的新组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01872-0
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以65%的产率得到5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 5-Cyanouracils into 6-aminouracils by reaction with amines and hydroxide ion.

  摘要：

  用氨和烷基胺处理 5-氰基-1-苯基脲嘧啶衍生物 (1)，通过涉及开环和闭环过程的重排得到 6-氨基-5-亚氨基甲基脲嘧啶 (2)。当 3-未取代的 5-氰基-1-苯基脲嘧啶（1d）与氨和甲胺反应时，分离出开环产物 3-丙烯酰基-1-苯基脲（5a 和 5b），并很容易地再生成 6-氨基脲嘧啶（2j 和 2k）。用氢氧化钠代替胺进行类似的重排，得到 6-氨基-5-甲酰基尿嘧啶（7a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2008

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Novel transformation of 5-cyanouracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Rafał Gabański、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.008

  日期：2004.10

  5-Cyano-1-(dihydroxypropyl)-3-metliyluracils were synthesized in the reaction of 1-(4-nitrophenyl)-5-cyano-3-methyluracil with appropriate aminodiols. In the aprotic solvents, the reaction proceeds according to the ANRORC type mechanism. In protic solvents the products of Dimroth rearrangement were isolated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Functionalization of uracil derivatives: synthesis of chiral 2-(3-methyl-5-nitro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)alkanoic acids and their methyl esters
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.009

  日期：2005.6

  3-Methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)uracil has been obtained by regioselective arylation of uracil using 4-nitrofluorobenzene, followed by methylation at the nitrogen atom N-3 and subsequent nitration of the uracil ring. 3-Methyl-5-nitro-1-(4-nitrophenyl)uracil, which was treated with either certain amino acids methyl ester or free amino acids underwent an ANRORC type substitution reaction. Appropriate methyl 2-substituted alkanoates or alkanoic acids containing 3-methyl-5-nitrouracil parts were obtained in satisfactory yields. A similar reaction can be carried out using 5-cyano-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)uracil as a substrate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(dihydroxypropyl)-5-substituted uracils
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01872-0

  日期：2003.9

  1-(4-nitrophenyl)-5-substituted uracil derivatives with appropriate aminopropanediols under mild conditions. In the case of 3-amino-1,2-propanediol both racemic and enantiomerically enriched products were obtained. These compounds may be considered as new building blocks for oligonucleotide synthesis.

  在1-（4-硝基苯基）-5-取代的尿嘧啶衍生物与适当的氨基丙二醇在温和条件下的反应中，合成了新型的1-（二羟丙基）-5-取代的尿嘧啶。在3-氨基-1，2-丙二醇的情况下，均获得了外消旋和对映异构体富集的产物。这些化合物可被认为是寡核苷酸合成的新组成部分。