(4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 108958-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 1,6-dimethyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,6-dimethyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 3,4-dimethyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 108958-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: KPURGESNELLKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-7-(2,4-dichlorophenoxy)-1,2-dimethyl-4-phenyl-6-methylthio-1,5-diazabicyclo<4.2.0>oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 、 N-甲硫脲 在 phytic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(4R)-1,6-二甲基-4-苯基-2-硫代-3,4-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  植酸：一锅Biginelli反应生成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个/硫酮的生物有机催化剂†

  摘要：

  天然有机催化剂植酸通过耦合β-酮酸酯，醛和（硫）脲催化一锅Biginelli反应，从而提供3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。植酸催化具有良好的分离收率，无溶剂条件，简单的后处理，环境友好和反应时间短的特点。

  DOI：

  10.1039/c4ra02084g

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Dipolar Cycloaddition Reactions of Dihydropyrimidine-Fused Mesomeric Betaines. An Approach toward Conformationally Restricted Dihydropyrimidine Derivatives¹
  作者：C. Oliver Kappe、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1021/jo970121q

  日期：1997.5.1

  mesomeric thiazinium betaines underwent 1,4-dipolar cycloaddition reaction with electron-rich dipolarophiles such as ynamines or ketene acetals. In general, these cycloadditions show a high degree of regioselectivity, facial selectivity, and exo/endo diastereoselectivity. Intramolecular variations of the above processes involving o-alkenylaryl-tethered dihydropyrimidine-fused isomünchnones lead to

  研究了各种4-芳基二氢嘧啶融合的介观甜菜碱的双分子和分子内环加成潜力。发现与二氢嘧啶稠合的异硫氰酸盐和异硫氰酸盐与缺电子的双极性亲和剂如DMAD，丙酸甲酯，甲基乙烯基酮或N-甲基马来酰亚胺发生1,3-偶极环加成反应。相反，交叉共轭的中观硫代噻唑鎓甜菜碱与富含电子的亲电性亲电子试剂如乙胺或乙烯酮缩醛进行1，4-偶极环加成反应。通常，这些环加成物表现出高度的区域选择性，面部选择性和外/内非对映选择性。涉及邻链烯基芳基拴系的二氢嘧啶稠合的异麦草酮的上述过程的分子内变化导致多环二氢嘧啶类似物，其类似物模仿拟议的二氢吡啶钙通道调节剂的受体结合构象。这些环加合物是π键向加在异麦草酮系统中的羰基内酯偶极内加的结果。这些环加合物的相对立体化学是通过单晶X射线分析确定的。
• Cerous <i>p</i>-Toluenesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>1-Substituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Hongxu Jiang、Shun Zhang、He Pan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525672

  日期：2018.9.3

  agents and a1aantagonists. Since the first straightforward synthetic method for DHPMs was reported by Biginelli in 1893, many improved protocols were developed. Not only new catalysts and reaction conditions were explored but also some novel reactive species were formed. The scope of the Biginelli reaction extended to various building blocks, so a large number of multifunctional pyrimidine derivatives with

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的
• Novel Dihydropyrimidine Derivatives And Their Use As Anti-Cancer Agents
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20080145453A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns molecules of formula (I), drugs containing same and their use as anti-cancer agents.

  本发明涉及公式(I)的分子，含有该分子的药物以及它们作为抗癌剂的使用。