N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide | 1160723-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1160723-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: YRZRLDMGFZCXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide 在 (R)-3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Umpolung条件下使用手性N，N'-二氧化物对映选择性地合成叔α，α-二芳基羰基化合物。

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00333
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 N-苄基甲烷磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  模块化合成4-氨基喹啉和[1,3] N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺

  摘要：

  铜催化的区域控制的三组分反应使用腈，二芳基碘鎓和乙酰胺提供了多样化的4-氨基喹啉。当使用间取代的苯基碘鎓盐时，C 7取代的区域异构体是区域选择性地形成的。[1,3]产品的N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺，同时脱保护苄基和磺酰胺基团。最后，成功制备了抗疟药CK-2-68。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01701

文献信息

• Synthesis of 2-Aza-1,3-butadienes through Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination/C–H Functionalization
  作者：Chao Shu、Cang-Hai Shen、Yong-Heng Wang、Long Li、Tao Li、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02267

  日期：2016.9.16

  A novel gold-catalyzed tandem intermolecular ynamide amination/C–H functionalization has been developed. A variety of highly functionalized 2-aza-1,3-butadienes can be obtained readily by utilizing this strategy. In addition, α-imino gold carbene intermediates are proposed in this amination reaction and with support by DFT (density functional theory) calculations.

  已经开发了一种新型的金催化串联分子间乙酰胺胺化/ CH功能化。利用这种策略可以很容易地获得各种高度官能化的2-氮杂-1，3-丁二烯。另外，在该胺化反应中提出了α-亚氨基金卡宾中间体，并得到了DFT（密度泛函理论）计算的支持。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>Z</i>)-2,4-Dienamides via NBS-Mediated Allyloxyl Addition–Claisen Rearrangement–Dehydrobromination Cascade Reaction of Ynsulfonamides
  作者：Runbo Ding、Yun Li、Cheng Tao、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01859

  日期：2015.8.21

  An NBS-promoted allyloxyl addition-Claisen reatrangement-dehydrobtomination cascade reaction has been developed. More than 20 substituted alkynylsulfonamides were reacted with allyl alcohols to generate (2Z)-2,4-dienamides in moderate to high yields. A mechanistic model has been proposed to account for the overall reaction sequence including the stereochemical outcome. Theoretical calculations suggested that a [3,3] sigmatropic rearrangement be the rate-limiting step.
• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• Synthesis of Multisubstituted Enamides via Pd-Catalyzed Chloroallylation of Ynamides
  作者：Zenghui Lu、Wei Kong、Zheliang Yuan、Xueyan Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2015278

  日期：2011.10.21

  An atom-economic approach to the regio- and stereoselective assembly of highly substituted enamides is described via the Pd-catalyzed chloroallylation of ynamides at room temperature, which offers a simple and practical alternative to the stereodefined multisubstituted enamides.