methyl(4-[3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl]phenyl)sulfane | 153848-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl(4-[3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl]phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-methylthiophenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propyne；1-Methylsulfanyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 153848-11-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃S
• 分子量: 216.227
• InChiKey: FHCFOCUEDPRZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4-[3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl]phenyl)sulfane 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(methylsulfonyl)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-(4-methylthiophenyl)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到methyl(4-[3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl]phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Copper-Catalyzed Defluorinative Thioannulation of Trifluoropropynes for the Synthesis of 1,2-Dithiole-3-thiones
  作者：Feng Wei、Xiao-Qin Shen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800846

  日期：2018.10.18

  A simple and practical strategy for the preparation of 1,2‐dithiole‐3‐thiones via copper‐catalyzed defluorinative thioannulation of trifluoropropynes has been developed using elemental sulfur as the sole sulfur source. This reaction displays a wide substrate scope and high functional group tolerance to afford the corresponding S‐heterocycles in moderate to good yields and features efficient construction

  通过元素硫作为唯一的硫源，开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜催化的三氟丙炔的脱氟硫代环化反应制备1,2-二硫代3-硫酮。该反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，能够以中等至良好的产率提供相应的S-杂环，并具有通过CF 3基团的CF键断裂有效构建多个CS键的特征。
• Synthesis of 2,3,5-triaryl-4-trifluoromethyl thiophenes
  作者：Giovanni Meazza、Giampaolo Zanardi、Gianfranco Guglielmetti、Paolo Piccardi

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03575-0

  日期：1997.5

  Triaryl-beta-trifluoromethyl thiophenes are synthesized from 1,3-dithiolium-4-olates and various substituted 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes. The spectroscopic characteristics of the products and the regioselectivity of the reaction are discussed.
• Meazza, Giovanni; Zanardi, Giampaolo; Piccardi, Paolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 365 - 371
  作者：Meazza, Giovanni、Zanardi, Giampaolo、Piccardi, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of triaryl-4-trifluoromethylpyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：G. Meazza、G. Zanardi

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02953-c

  日期：1994.5

  Triaryl-substituted trifluoromethylpyrazoles may be synthesized from nitrileimines, formed in situ from the corresponding alpha-halohydrazones, and various substituted 1-aryl-3,3,3-trifluoro-1-propynes. The spectroscopic characteristics of the products and the regioselectivity of the reaction are discussed.
• La Porta; Capuzzi; Bettarini, Synthesis, 1994, # 3, p. 287 - 290
  作者：La Porta、Capuzzi、Bettarini

  DOI：——

  日期：——