2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 546144-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: phpzpy；2-(1-phenylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 546144-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: AJOUJDIOWGIZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [Cu(2-(1-phenyl-1H-pyrazol)pyridine)(bis[2-(dipenylphosphino)phenyl]ether)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  四种高效亚铜配合物及其在溶液处理的有机发光二极管中的应用†

  摘要：

  合成和表征了具有功能性C连接的吡唑基吡啶二亚胺配体的四种单核阳离子Cu（I）配合物。在室温下，在365 nm的紫外线下，这些络合物在溶液中发出类似的橙色光，而在薄膜中发出绿色的光，这可能是由于这些甲基或三氟甲基取代的苯基在吡唑环上的电荷和空间影响有限。而且，基于这些Cu（I）配合物的多层有机发光二极管（OLED）具有不同的性能效率。具有复合物1作为发光材料的器件具有17.8 cd A -1的最高电流效率和6.4％的外部量子效率（EQE），而具有复合物1的器件具有最大的电流效率。2，其示出了最高的光致发光量子产率与CD 13的电流效率，得到最贫穷器件效率-1和4.7％的EQE。

  DOI：

  10.1039/c5ra04591f
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下溶剂依赖性铜催化合成吡唑

  摘要：

  我们提出了利用分子氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的小β，γ-不饱和的氧化环化。该方法只需更改反应溶剂即可提供不同种类的吡唑。三取代...

  DOI：

  10.1039/c6cc06935e

文献信息

• Enhancing the phosphorescence decay pathway of Cu(<scp>i</scp>) emitters – the role of copper–iodide moiety
  作者：Giliandro Farias、Cristian A. M. Salla、Jéssica Toigo、Luís Gustavo Teixeira Alves Duarte、Adailton J. Bortoluzzi、Edivandro Girotto、Hugo Gallardo、Teresa Dib Zambon Atvars、Bernardo de Souza、Ivan H. Bechtold

  DOI：10.1039/d1dt03912a

  日期：——

  compared to heavier metals such as iridium. Here, we report the synthesis and characterization of three mononuclear copper(I) complexes with diimines, triphenylphosphine, and iodide ligands to evaluate the effect of the copper–iodide (Cu–I) moiety into the phosphorescence decay pathway. Temperature-dependent photophysical studies revealed combined thermally activated delayed fluorescence and phosphorescence

  由于与较重的金属（如铱）相比，铜原子的自旋轨道耦合常数相对较低，因此加速发光铜 ( I ) 配合物中的磷光通道一直极具挑战性。在这里，我们报告了三种单核铜 ( I ) 配合物与二亚胺、三苯膦和碘化物配体的合成和表征，以评估碘化铜 (Cu-I) 部分对磷光衰减途径的影响。与温度相关的光物理研究表明，热激活延迟荧光和磷光发射相结合，磷光衰减率约为 10 4 s -1. 密度泛函理论计算表明这些配合物的低位状态之间的自旋轨道耦合矩阵元素非常高。与经典的 [Cu(phen)(POP)] +相比，我们的结果表明，Cu-I 是一种通用部分，可将磷光衰减途径加速约一个数量级，并且可以通过简化的合成路线制备用很少的合成步骤。此外，这些配合物的 SOC 基质元素和磷光衰减率与广泛应用的基于较重金属的配位配合物相当，使其成为有机发光二极管活性层的有希望的替代品。
• Cationic iridium complexes with an alkyl-linked bulky group at the cyclometalating ligand: synthesis, characterization, and suppression of phosphorescence concentration-quenching
  作者：Yongjun Song、Hao Ren、Xianwen Meng、Lei He

  DOI：10.1039/d1nj02375f

  日期：——

  (dpeppy) as the cyclometalating (C^N) ligand, and 2,2′-bipyridine (bpy) and 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (phpzpy) as the ancillary ligands. The bulky 2,2-diphenylethyl group in dpeppy is linked to the cyclometalated 2-phenylpyridine moiety through a short alkyl chain, which provides large steric hindrance to the complexes without largely disturbing the emission properties of the emissive iridium-complex

  抑制磷光浓度猝灭对于磷光铱配合物在各个领域的应用至关重要。设计并合成了两种抑制磷光浓度猝灭的阳离子铱配合物，即[Ir(dpeppy) 2 (bpy)]PF 6 ( 1 ) 和[Ir(dpeppy) 2 (phpzpy)]PF 6 ( 2 )使用 2-(4-(2,2-二苯基乙基)苯基)吡啶 (dpeppy) 作为环金属化 (C^N) 配体，以及 2,2'-联吡啶 (bpy) 和 2-(1-phenyl-1 H)-吡唑-3-基）吡啶（phpzpy）作为辅助配体。dpeppy 中庞大的 2,2-二苯基乙基通过短烷基链与环金属化 2-苯基吡啶部分连接，这为配合物提供了大的空间位阻，而不会在很大程度上干扰发射铱配合物核的发射特性。在溶液和薄膜中，配合物1和2 分别表现出橙红色和蓝绿色发射，这类似于母体配合物的发射，在 C^N 配体上没有烷基连接的庞大基团。在整齐的薄膜中，复合物1和2提供比母体复合物更高的磷光效率，因为
• Enhanced stability of blue-green light-emitting electrochemical cells based on a cationic iridium complex with 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine as the ancillary ligand
  作者：Lei He、Lian Duan、Juan Qiao、Deqiang Zhang、Liduo Wang、Yong Qiu

  DOI：10.1039/c1cc11263e

  日期：——

  A new cationic iridium complex has been developed with 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine as the ancillary ligand, which bears a pendant protective phenyl ring within the molecule; blue-green light-emitting electrochemical cells (LECs) based on the complex show dramatically enhanced stability compared to the LEC based on a similar complex without pendant phenyl rings.

  以 2-(1-苯基-1H-吡唑-3-基)吡啶为辅助配体开发出了一种新型阳离子铱络合物，该络合物分子中带有一个悬垂的保护性苯基环；与基于无悬垂苯基环的类似络合物的蓝绿发光电化学电池（LEC）相比，基于该络合物的蓝绿发光电化学电池的稳定性显著提高。
• Heteroaryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
  申请人：Cosford D.P. Nicholas

  公开号：US20050026963A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Pyrazole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorder and panic, as well as in the treatment of pain, circadian rhythm disorders, and other diseases.

  直接或通过桥连接的杂环芳基团，其中含有N相邻于杂环芳基连接点的吡唑化合物，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、昼夜节律失调和其他疾病。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10822362B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention includes novel phosphorescent metal complexes comprising fused imidazole-imidazole moieties. The invented compounds may be useful for application in organic electroluminescence devices.

  本发明包括由融合咪唑-咪唑分子组成的新型磷光金属复合物。 本发明的化合物可用于有机电致发光器件。