9,11-dioxododecanoic acid | 51568-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,11-dioxododecanoic acid
• 英文别名: 9,11-Dioxododecancarbonsaeure
• CAS: 51568-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: KEWLPSHIGVBKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((7-bromoheptyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 二氯乙酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,11-dioxododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of analogues of ionomycin

  摘要：

  根据对离子霉素（ionomycin）的Ca²⁺盐的晶体结构分析以及对离子霉素的化学和物理数据，合成了许多离子霉素类似物以研究影响Ca²⁺结合和传输的结构特征。化合物2、3和4被合成用于研究额外的分子内氧配位位点对Ca²⁺传输的影响。化合物5a–5d被制备用于研究脂溶性对Ca²⁺结合和传输的影响。化合物6a–6c被制备用于研究β-二酮和羧基之间距离对Ca²⁺传输的影响。已经开发了这些化合物的一般合成路线。该路线中的关键反应是对2,4-戊二酮的二阴离子进行连续的区域选择性烷基化反应，使用适当的溴化物。

  DOI：

  10.1139/v94-187

文献信息

• Synthesis of dioxocarboxylic acids
  作者：Richard O. Pendarvis、K. Gerald Hampton

  DOI：10.1021/jo00929a035

  日期：1974.7
• Design and synthesis of analogues of ionomycin
  作者：Thomas Q. Hu、Larry Weller

  DOI：10.1139/v94-187

  日期：1994.6.1

  Based on the analysis of the crystal structure of the Ca²⁺ salt of ionomycin and the chemical and physical data on ionomycin, a number of ionomycin analogues have been synthesized to study the structural features affecting the Ca²⁺ binding and transport. Compounds 2, 3, and 4 were synthesized to study the effect of additional intramolecular oxygen coordination sites on Ca²⁺ transport. Compounds 5a–5d were prepared to study the effect of lipid solubility on Ca²⁺ binding and transport. Compounds 6a–6c were prepared to study the effect of the distance between the β-diketone and the carboxyl group on Ca²⁺ transport. A general synthetic route to these compounds has been developed. The key reactions in this route are the consecutive regioselective alkylations of the dianion of 2,4-pentanedione with the appropriate bromides.[Formula: see text]

  根据对离子霉素（ionomycin）的Ca²⁺盐的晶体结构分析以及对离子霉素的化学和物理数据，合成了许多离子霉素类似物以研究影响Ca²⁺结合和传输的结构特征。化合物2、3和4被合成用于研究额外的分子内氧配位位点对Ca²⁺传输的影响。化合物5a–5d被制备用于研究脂溶性对Ca²⁺结合和传输的影响。化合物6a–6c被制备用于研究β-二酮和羧基之间距离对Ca²⁺传输的影响。已经开发了这些化合物的一般合成路线。该路线中的关键反应是对2,4-戊二酮的二阴离子进行连续的区域选择性烷基化反应，使用适当的溴化物。