N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}cytidine | 1309371-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}cytidine
• CAS: 1309371-92-3
• 化学式: C₄₈H₅₇N₃O₈Si
• 分子量: 832.081
• InChiKey: ILDMISKNONCAMH-FTSGSHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}cytidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 5'-S-acetyl-N4-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}-5'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methoxy]methyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451