(R)-2-羟基戊酸 | 24809-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟基戊酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxypentanoic acid
• CAS: 24809-83-4
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: JRHWHSJDIILJAT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽FE399及其S-苄基衍生物的全合成：大内酰胺化方法

  摘要：

  新型抗肿瘤环状双缩肽FE399的总合成主要通过MNBA介导的内酰胺化来实现。发现在三乙胺作为偶联剂存在下，MNBA和催化量的DMAPO的组合可有效合成FE399的大内酰胺核。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000459
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 288.0h， 以92%的产率得到(R)-2-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure (R)-2-hydroxy acids using D-lactate dehydrogenase

  摘要：

  使用 D-乳酸脱氢酶（表皮葡萄球菌）作为催化剂，制备出了几种光学纯度高、收率好的 (R)-2- 羟基酸。

  DOI：

  10.1039/c39910000326

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Synthesis and utilisation of chiral 3-hydroxy perhydropyrrolo [2,1-c] [1,4] oxazin-4-one as a novel precursor for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、Paidi Y. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01530-5

  日期：1998.9

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of several α-hydroxy carboxylic acids by the nucleophilic alkylation of chiral 3-hydroxy-(3S, 8aS)-perhydropyrrolo [2,1-C] [1,4] oxazin -4 one is reported.

  报道了一种通过手性3-羟基-（3S，8aS）-全氢吡咯并[2,1-C] [1,4]恶嗪-4的亲核烷基化来对映合成几种α-羟基羧酸的新策略。
• Selective Reductions. 59. Effective Intramolecular Asymmetric Reductions of α-, β-, and γ-Keto Acids with Diisopinocampheylborane and Intermolecular Asymmetric Reductions of the Corresponding Esters with <i>B</i>-Chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Sangeeta Pitre、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo025594y

  日期：2002.7.1

  stereochemistry of the products obtained from the intramolecular asymmetric reduction of a series of keto acids with (-)-diisopinocampheylborane and intermolecular asymmetric reduction of the corresponding series of keto esters with (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane ((-)-DIP-Chloride) has been made. The stereochemistry of the hydroxy acids from the reduction of keto acids is dependent only on the enantiomer

  分子内不对称还原一系列酮酸用（-）-二异硫代樟脑硼烷和分子间不对称还原相应系列的酮酯与（-）-B-氯二异硫代樟脑硼烷（（-已制成DIP-氯化物。酮酸还原产生的羟基酸的立体化学仅取决于所用试剂的对映异构体。除脂肪族α-酮酯外，由酮酯还原得到的产物的立体化学也是一致的。α-，β-和γ-酮酸在77-98％ee中提供相应的羟基酸，而α-和γ-酮基酯在82->或= 99％ee中提供羟基酯。β-酮酸酯不进行还原。尽管在相同反应条件下不会进行δ-酮酸的还原，但是δ-酮基酯的还原是容易的。将来自γ-酮酸和酯以及δ-酮酯的还原的所有产物转化为相应的内酯。这项研究表明，DIP-氯化物是在低温下还原α-酮酸酯的有效试剂。
• Synthesis of optically pure (R)-2-hydroxy acids using D-lactate dehydrogenase
  作者：Mahn-Joo Kim、Joon Young Kim

  DOI：10.1039/c39910000326

  日期：——

  Several (R)-2-hydroxy acids have been prepared in high optical purities and good yields using D-lactate dehydrogenase (Staphylococcus epidermidis) as the catalyst.

  使用 D-乳酸脱氢酶（表皮葡萄球菌）作为催化剂，制备出了几种光学纯度高、收率好的 (R)-2- 羟基酸。