(S)-2-[(Benzotriazole-1-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoyl chloride | 136400-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (S)-2-[(Benzotriazole-1-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-(benzotriazole-1-carbonylamino)-4-methylpentanoyl chloride
• CAS: 136400-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 294.741
• InChiKey: XVXWSVLXFQIJDX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(Benzotriazole-1-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoyl chloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-cyclopentyl-5-isobutyl hydantoin
  参考文献：
  名称：

  羟基脲和乙内酰脲的新型L和D氨基酸衍生物：合成，X射线晶体结构研究以及细胞抑制和抗病毒活性评估。

  摘要：

  羟基脲5a-o的新型L-和D-氨基酸衍生物是通过将N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4a-o与羟胺氨解而制备的。乙内酰胺4的碱催化环化反应合成了乙内酰脲衍生物6a-e，m，p。X射线晶体结构分析表明6e中的C5原子具有S构型，与起始试剂l-亮氨酸的构型。在羟基脲的L-氨基酸衍生物中，5h和5i特别抑制鼠白血病和人T淋巴细胞（IC（50）= 10-19 microM），并且相对于正常人成纤维细胞具有选择性（WI 38）。羟基脲5m和5o的d-氨基酸衍生物抑制所有肿瘤细胞系的生长（IC（50）= 4.8-83.9 microM），但不抑制正常成纤维细胞的生长（WI 38; IC（50）> 100 microM）。抗病毒评估结果显示，N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4m和乙内酰脲6m对CMV的Davis菌株具有显着活性（4m，EC（50）= 3.2 microg / mL； 6m，EC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm040869i
• 作为产物：
  描述：

  苯并三唑-1-碳酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-[(Benzotriazole-1-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  羟基脲和乙内酰脲的新型L和D氨基酸衍生物：合成，X射线晶体结构研究以及细胞抑制和抗病毒活性评估。

  摘要：

  羟基脲5a-o的新型L-和D-氨基酸衍生物是通过将N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4a-o与羟胺氨解而制备的。乙内酰胺4的碱催化环化反应合成了乙内酰脲衍生物6a-e，m，p。X射线晶体结构分析表明6e中的C5原子具有S构型，与起始试剂l-亮氨酸的构型。在羟基脲的L-氨基酸衍生物中，5h和5i特别抑制鼠白血病和人T淋巴细胞（IC（50）= 10-19 microM），并且相对于正常人成纤维细胞具有选择性（WI 38）。羟基脲5m和5o的d-氨基酸衍生物抑制所有肿瘤细胞系的生长（IC（50）= 4.8-83.9 microM），但不抑制正常成纤维细胞的生长（WI 38; IC（50）> 100 microM）。抗病毒评估结果显示，N-（1-苯并三唑羰基）氨基酸酰胺4m和乙内酰脲6m对CMV的Davis菌株具有显着活性（4m，EC（50）= 3.2 microg / mL； 6m，EC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm040869i

文献信息

• Hydantoin Derivatives of L- and D-amino acids: Synthesis and Evaluation of Their Antiviral and Antitumoral Activity
  作者：Zrinka Rajic、Branka Zorc、Silvana Raic-Malic、Katja Ester、Marijeta Kralj、Krešimir Pavelic、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mladen Mintas

  DOI：10.3390/11110837

  日期：——

  3,5-Disubstituted hydantoin (1,3-imidazolidinedione) derivatives 5a-h were prepared by base induced cyclization of the corresponding N-(1-benzotriazolecarbonyl)-L- and D-amino acid amides 4a-h. Compounds 5a-h were evaluated for their cytostatic and antiviral activities. Among all the compounds evaluated, 3-benzhydryl-5-isopropyl hydantoin (5a) showed a weak but selective inhibitory effect against vaccinia

  3,5-二取代乙内酰脲（1,3-咪唑烷二酮）衍生物 5a-h 通过碱诱导环化相应的 N-（1-苯并三唑羰基）-L-和 D-氨基酸酰胺 4a-h 制备。评价化合物5a-h的细胞抑制和抗病毒活性。在评估的所有化合物中，3-二苯甲基-5-异丙基乙内酰脲 (5a) 对痘苗病毒表现出微弱但具有选择性的抑制作用（EC(50) = 16 microg/mL；选择性指数：25）。3-环己基-5-苯基乙内酰脲 (5g) 对宫颈癌（HeLa，IC(50) = 5.4 microM）和乳腺癌（MCF-7，IC(50) = 2 microM）显示出抑制活性，但对人正常成纤维细胞 (WI 38)。相反，3-二苯甲基-5-苯基取代的乙内酰脲衍生物5h对HeLa、MCF-7、
• Perkovic, Ivana; Butula, Ivan; Rajic, Zrinka, Croatica Chemica Acta, 2010, vol. 83, # 2, p. 151 - 161
  作者：Perkovic, Ivana、Butula, Ivan、Rajic, Zrinka、Hadjipavlou-Litina, Dimitra、Pontiki, Eleni、Zorc, Branka

  DOI：——

  日期：——
• ZORC, B.;KARLOVIC, G.;BUTULA, I., CROAT. CHEM. ACTA, 63,(1990) N, C. 565-578
  作者：ZORC, B.、KARLOVIC, G.、BUTULA, I.

  DOI：——

  日期：——