1,8-bis(diisopropylphosphino)-9-bromo anthracene | 389879-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(diisopropylphosphino)-9-bromo anthracene
• 英文别名: 1,8-Bis(diisopropylphosphino)-9-bromoanthracene；[9-bromo-8-di(propan-2-yl)phosphanylanthracen-1-yl]-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 389879-81-6
• 化学式: C₂₆H₃₅BrP₂
• 分子量: 489.415
• InChiKey: NJZHJMYYDPAZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(diisopropylphosphino)-9-bromo anthracene 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,8,9-Substituted anthracenes, intramolecular phosphine donor stabilized metaphosphonate and phosphenium

  摘要：

  合成了一系列1,8,9-三（磷）取代的蒽，并进行了全面表征。它们的分子几何结构使得中间的磷原子处于一个高度拥挤的空间，端部的磷原子相互靠近。中间的磷原子从无、一个或两个端部磷原子接受电子密度以形成P–P键。因此，合成并结构表征了磷原子在9位的磷氨基（排斥相互作用）、亚磷酸基（单一供体稳定）以及磷阳离子（双磷供体稳定）环境。观察到的P⋯P距离范围从2.22到3.27 Å。

  DOI：

  10.1039/b705286c
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 正丁基锂 、 磷酸 、 lithium di-tert-butyl-biphenylide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 氢化铝 、 potassium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 1,8-bis(diisopropylphosphino)-9-bromo anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tridentate Anthracene Ligand Bearing (i-Pr)₂P Group at 1,8-Positions: Facile Bond Switch on Tetracoordinate Boron Atom

  摘要：

  9-硼基蒽（12）是由1,8-双（异丙基磷基）-9-溴蒽（5）制得的，12的X射线结构显示一个四面体的硼原子仅与两个(i-Pr)2P基团中的一个配位。然而，即使在−80 °C时，蒽的质子在1H NMR中依然对称观察到，这清楚表明分子内的键切换过程在溶液中发生得非常迅速。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1104

文献信息

• Synthesis and Application of New Tridentate Anthracene Ligands Bearing Donative Phosphorus(III) Atoms at 1,8-Positions
  作者：Kentaro Watanabe、Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1080/10426500213299

  日期：2002.8