2-azido-2-methylbut-3-en-1-ol | 119702-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 119702-22-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: MCOXHXGDWKQSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-methylbut-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-aminomethyl-2-methyloxiranyl)methanol 、 2-amino-2-oxiranylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排：实现选择性

  摘要：

  烯丙基叠氮化物经历快速的 [3.3]-σ 重排，导致几种异构体的动态平衡。因此，烯丙基叠氮化物的反应通常会产生产物的混合物。然而，即使是异构烯丙基叠氮化物反应性的微小差异也可以放大，以产生具有良好至极好产率的单一产品。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 例如，Cu(I) 催化的炔烃环加成选择性地捕获一级和二级烯丙基叠氮化物异构体，而

  DOI：

  10.1021/ja050622q
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-azido-2-methylbut-2-en-1-ol 、 2-azido-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯单环氧化物与叠氮化钠的钯催化反应。共轭二烯的1，4-叠氮羟基化。

  摘要：

  钯催化的叠氮化钠与乙烯基环氧化物的区域选择性1,4-加成反应可得到高产率的4-叠氮基-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80625-5

文献信息

• Synthesis of phosphoantigens: Scalable accesses to enantiomers of BrHPP and studies on N-HDMAPP synthesis
  作者：Delphine Brégeon、Laurent Ferron、Antony Chrétien、Frédéric Guillen、Viacheslav Zgonnik、Marion Rivaud、Marie-Rose Mazières、Gérard Coquerel、Christian Belmant、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.092

  日期：2012.9

  Phosphoantigens enable the access to a new anti-tumoral and anti-infectious therapeutic pathway, based on innate immunity through the selective activation of T beta 9 delta 2 lymphocytes. The first proof of concept of this new immunotherapy approach was demonstrated with the synthetic phosphoantigen named bromohydrin pyrophosphate (BrHPP, IPH 1101) which was administrated in racemic form to about 200 patients in six clinical trials with good safety and promising early signals of efficacy in type C viral hepatitis and follicular non-Hodgkin's lymphoma. Enantiopure samples of BrHPP in gram scale are required for further studies on structure-bioactivity relationship. Thus we developed two complementary synthetic pathways, the first using transformation of a chiral compound and the second involving asymmetric synthesis starting from a prochiral building-block. The synthesis of a second-generation phosphoantigen, N-HDMAPP, which bears a phosphoramidate moiety, was also investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TENAGLIA, A.;WAEGELL, B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4851-4854
  作者：TENAGLIA, A.、WAEGELL, B.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Reaction of 1,3-diene monoepoxides with sodium azide. 1,4-Azidohydroxylation of conjugated dienes.
  作者：A. Tenaglia、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80625-5

  日期：1988.1

  Palladium-catalyzed regioselective 1,4-addition of sodium azide to vinylepoxides afford 4-azido-2-alkenols in good yields.

  钯催化的叠氮化钠与乙烯基环氧化物的区域选择性1,4-加成反应可得到高产率的4-叠氮基-2-烯醇。
• The Allylic Azide Rearrangement:  Achieving Selectivity
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja050622q

  日期：2005.10.1

  Allylic azides undergo a rapid [3.3]-sigmatropic rearrangement which results in dynamic equilibrium of several isomers. Thus, reactions of allylic azides usually result in mixtures of products. However, even small differences in reactivity of the isomeric allylic azides can be amplified to result in a single product in good to excellent yields. For example, the Cu(I)-catalyzed cycloaddition with alkynes

  烯丙基叠氮化物经历快速的 [3.3]-σ 重排，导致几种异构体的动态平衡。因此，烯丙基叠氮化物的反应通常会产生产物的混合物。然而，即使是异构烯丙基叠氮化物反应性的微小差异也可以放大，以产生具有良好至极好产率的单一产品。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 例如，Cu(I) 催化的炔烃环加成选择性地捕获一级和二级烯丙基叠氮化物异构体，而