(E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol | 114467-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-methyl-2,5-hexadien-1-ol；(2E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 114467-56-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ZKABCFDMSXBWFC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-2-methyl-1-(2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)phenyl)hexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化环化-氧化还原中继-π-烯丙基-Pd环化级联反应合成双环醚。

  摘要：

  双环醚支架存在于多种天然产物中，并在探针和药物发现中引起人们的兴趣。已经开发了钯催化的级联反应，可以从容易获得的线性二烯-二醇底物中有效地获得这些支架。有策略地使用Pd氧化还原过程在远处的初始oxypalladative环化反应和随后的π-烯丙基-Pd环化反应之间传递反应性。该反应提供了多种双环醚支架，其对顺环融合具有完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc03775f
• 作为产物：
  描述：

  vinyltrimethyltin 、 一氧化异戊二烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-2-methylhexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00220a054

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of organostannanes with vinyl epoxides
  作者：David R. Tueting、Antonio M. Echavarren、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80010-9

  日期：1989.1

  The coupling reaction of organotin reagents with vinyl epoxides, catalyzed by palladium, takes place at ambient temperatures, regioselectively, giving predominately the 1,4-addition product. Both aryl- and vinylstannanes undergo coupling in high yields, while acetylenic, allylic and benzylic tin reagents either give low yields or fail to couple. Although the double bond geometry in the vinylstannane

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。
• Synthesis of the Macrolactone Cores of Maltepolides via a Diene–Ene Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Man Ki Sit、Hui Hui Cao、Yan-Dong Wu、Tsz Chun Yip、Lars Eric Bendel、Wen Zhang、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00106

  日期：2023.3.17

  Synthesis of the C19-truncated maltepolide E has been accomplished via a diene–ene ring-closing metathesis (RCM) strategy without damage to the C11–C14 alkenyl epoxy unit. Upon release of the C17-OH group, it attacked at the C14 position with double bond migration and epoxide ring opening to furnish the C19-truncated maltepolides A and B as proposed for the biosynthesis of maltepolides.

  C19 截短的马替泊内酯 E 的合成是通过二烯-烯闭环复分解 (RCM) 策略完成的，而不会损坏 C11-C14 烯基环氧单元。释放 C17-OH 基团后，它攻击 C14 位置，双键迁移和环氧化物开环，以提供 C19 截短的麦芽内酯 A 和 B，如提议用于麦芽内酯的生物合成。