2-hydroxy-2'-methoxychalcone | 33923-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-2'-methoxychalcone
• 英文别名: Hydroxy-6'-methoxy-chalcone；3-(2-hydroxyphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 33923-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LRIWHFMDZWWTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C (decomp)
• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-methoxychalcone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 反应 1.58h， 生成 2,3-cis-3-bromo-2,2'-dimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-2'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸铯促进的脲醛树脂对2'-羟基查耳酮的正式[4 + 2]环状合成，合成功能化的二甲苯和色曼衍生物

  摘要：

  已经建立了通过Cs 2 CO 3催化的2'-羟基查耳酮衍生物与烯丙酸酯的多米诺加成来合成官能化的色烯和苯并二氢吡喃衍生物的新策略，其可以用作构建多取代的色烯衍生物的一般途径。发现该合成的化学选择性取决于底物上的取代基。在简单和温和的条件下，在室温下获得了良好的优良收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02627

文献信息

• Reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones: Efficient route to 9-aryl-6<i>H</i>-benzo[c]chromen-6-ones
  作者：I. B. Masesane、O. Mazimba

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.12

  日期：——

  The reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones under atmospheric air to furnish a series of functionalized 6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate yields is reported. The reaction proceeds through trans-esterification, intra-molecular Michael addition, Robinson annulation and oxidative aromatization.

  报告了一种在常压空气下，乙酰乙酸乙酯与2'-羟基查尔酮反应，以中等产率合成一系列功能化的6H-苯并[c]色烯-6-酮的方法。该反应过程涉及酯交换、分子内迈克尔加成、罗宾逊环化以及氧化芳构化。
• An efficient synthesis of flavans from salicylaldehyde and acetophenone derivatives
  作者：Ofentse Mazimba、Ishmael B. Masesane、Runner R. Majinda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.147

  日期：2011.12

  An efficient total synthesis of flavans from the reactions of salicylaldehyde and acetophenone derivatives is reported. The synthesis involves preparation of chalcones through an aldol reaction followed by reduction of both the double bond and the ketone using NaBH4 and an acetic acid mediated cyclization. Methoxy groups on the aromatic rings did not affect significantly the yields of the procedure

  据报道，由水杨醛和苯乙酮衍生物的反应可有效地合成黄烷。合成包括通过醛醇缩合反应制备查耳酮，然后使用NaBH 4和乙酸介导的环化反应还原双键和酮。芳环上的甲氧基不会显着影响该方法的产率。
• Novel isoniazid-spirooxindole derivatives: design, synthesis, biological evaluation, in silico ADMET prediction and computational studies
  作者：Mayuri A. Borad、Divya J. Jethava、Manoj N. Bhoi、Chirag N. Patel、Himanshu A. Pandya、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128881

  日期：2020.12

  Abstract In the present scenario, the Synthesis of new and desired antimycobacterial agent has an eternal demand to resist Mycobacterium tuberculosis (MTB). The design and identification of new molecules for the treatment of tuberculosis is an important task in organic as well as medicinal chemistry research. In the present study, we have reported the combination of the desired compound using two versatile

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。
• Development of pyrazoline-based derivatives as aminopeptidase N inhibitors to overcome cancer invasion and metastasis
  作者：Jiangying Cao、Chunlong Zhao、Hang Dong、Qifu Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1039/d1ra03629g

  日期：——

  Aminopeptidase N is considered as a promising anti-tumor target due to its role in tumor invasion, metastasis and angiogenesis. In this report, a new series of pyrazoline-based derivatives were designed, synthesized and evaluated for biological activities. The structure–activity relationships of these pyrazoline-based derivatives were also discussed in detail. Among them, compound 2k, with 2,6-dichloro

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。
• One-Pot Allylation–Intramolecular Vinylogous Michael Addition–Isomerization Cascade of <i>o</i>-Hydroxycinnamates and Congeners: Synthesis of Substituted Benzofuran Derivatives
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Owk Obulesu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00414

  日期：2019.3.15

  intramolecular vinylogous Michael addition leading to the synthesis of heterocycles has been disclosed. Base-promoted one-pot sequential O-allylation of o-hydroxy-cinnamates or -cinnamonitrile or -chalcones with γ-bromocrotonates followed by an intramolecular conjugate addition of vinylogous Michael donors resulted in the formation of highly substituted benzofuran derivatives in good to excellent yields. The intramolecular

  已经公开了导致杂环的合成的独特的分子内乙烯基乙烯基迈克尔加成。碱促进的邻位羟基肉桂酸酯或-肉桂腈或-邻苯二甲酸酯与γ-溴丁酸的一锅顺序O-烯丙基化反应，然后在分子内共轭添加乙烯基Michael供体导致高取代度的高取代苯并呋喃衍生物形成。分子内事件继之以两个[1,3] -H转变导致芳构化，似乎是这种前所未有的转化成功的关键。