5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-ol | 870456-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(3-ethenyl-2-hydroxy-3-phenyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 870456-15-8
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: FIFRGYQXLCLIIG-INKRBTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-ol 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-formyl-3-phenyl-3-dihydrobenzo[b]furan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium tetrahydroborate 、 silver orthophosphate 、 chloroamine-T 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5-[2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-tert-butoxycarbonyl]ethyl-3-phenyl-3-vinyldihydrobenzo[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b