4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione | 1224680-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-d]pyrimidine-2,5-dione
• CAS: 1224680-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: MZIPBBVWMAXPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 间羟基苯甲醛 、 尿素 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃红烯和色并嘧啶-2,5-二酮的高效多组分合成和体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 在水性β-环糊精中，通过高效的多组分方案合成了一系列具有色烯骨架的二氢吡喃并嘧啶-2,5-二酮。该反应不含有毒溶剂，在温和的条件下操作，便于产品分离，使其更加环保。所有合成的化合物对宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的潜在抑制作用进行了生物学评估。在这些化合物中，4d 是最有效的 HeLa 和 MCF-7 抑制剂，IC50 值为 19 µM 和 7 µM。化合物 4b、4e 和 4f 还显示出显着良好的体外抗 HeLa 和 MCF-7 癌细胞系抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1480042

文献信息

• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.
• An efficient multicomponent synthesis and <i>in vitro</i> anticancer activity of dihydropyranochromene and chromenopyrimidine-2,5-diones
  作者：M. R. Bhosle、D. B. Wahul、G. M. Bondle、A. Sarkate、S. V. Tiwari

  DOI：10.1080/00397911.2018.1480042

  日期：2018.8.18

  Of these compounds, 4d was found to be the most potent inhibitors of HeLa and MCF-7 demonstrating IC50 values of 19 µM and 7 µM. Compounds 4b, 4e and 4f also shown significantly good in vitro anticancer activity against HeLa and MCF-7 cancer cell lines. Graphical Abstract

  摘要 在水性β-环糊精中，通过高效的多组分方案合成了一系列具有色烯骨架的二氢吡喃并嘧啶-2,5-二酮。该反应不含有毒溶剂，在温和的条件下操作，便于产品分离，使其更加环保。所有合成的化合物对宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的潜在抑制作用进行了生物学评估。在这些化合物中，4d 是最有效的 HeLa 和 MCF-7 抑制剂，IC50 值为 19 µM 和 7 µM。化合物 4b、4e 和 4f 还显示出显着良好的体外抗 HeLa 和 MCF-7 癌细胞系抗癌活性。图形概要