(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol | 103755-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (3-phenyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 103755-51-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD19268877
• 分子量: 175.19
• InChiKey: SUKBZKBDHCCBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Mugnaini; Gruenanger, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1953, vol. <8>14, p. 95,96,275,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 、 (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Recherches sur les benzyl-l- et phényl-1-triazoles-1,2,3 substitués
  作者：Fr. Moulin

  DOI：10.1002/hlca.19520350124

  日期：1952.2.1

  1. La synthèse de triazoles substitués est réalisable par chauffage prolongé d'un azide organique et d'un composé acétylénique dissous dans un solvant approprié (généralement le toluéne). Les éthynylcarbinols, en particulier, donnent des hydroxyalcoyl-triazoles, le groupe OH étant porté dans la chaîne alcoylique par l'atome de carbone lié au cycle. A partir de composés acétyléniques asymétriques, deux

  1.合成三唑替代了可延展的有机叠合有机物，并替代了适当的混合燃料（généralementletoluéne）。乙炔基羰基醇，特别是羟基醇基三唑不属于羟基的化合物，碳原子链上的羟基化合物也是如此。不对称作曲家，三唑类同工酶；在plusieurs合成器中无法实现有效的隔离。
• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• A general route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles with alkyl/alkyl, alkyl/aryl, aryl/aryl combinations: a metal-free, regioselective, one-pot three component approach
  作者：Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1039/c3ra47062h

  日期：——

  An experimentally simple one-pot reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields by combining vinyl sulfones, sodium azide and alkyl bromides, -tosylates, -mesylates or aryl amines, -iodides is reported. The organic azides, generated in situ react with vinyl sulfones in a regioselective fashion in the absence of metal ions. Unlike many of the recently reported strategies, this method is capable of generating alkyl/alkyl, alkyl/aryl and aryl/aryl containing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under simple reaction conditions.

  本报告介绍了一种实验简单的一锅反应，通过将乙烯基砜、叠氮化钠和烷基溴化物、-对甲苯磺酸盐、-甲磺酸盐或芳基胺、-碘化物结合在一起，可以得到 1,5-二取代的 1H-1,2,3-三唑，收率从良好到极佳。在没有金属离子的情况下，原位生成的有机叠氮化物以区域选择性的方式与乙烯基砜发生反应。与最近报道的许多策略不同，这种方法能够在简单的反应条件下生成烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基的 1,5 二甲基 1,2,3 三唑。
• Dual-purpose zinc and silicon complexes of 1,2,3-triazole group substituted phthalocyanine photosensitizers: synthesis and evaluation of photophysical, singlet oxygen generation, electrochemical and photovoltaic properties
  作者：Emre Güzel

  DOI：10.1039/c8ra10665g

  日期：——

  than the peripherally substituted zinc complex (4). In addition, quantum yields for singlet oxygen generation (ΦΔ = 0.32 for silicon complex (4) and ΦΔ = 0.76 for zinc complex (5) in DMSO) were obtained. Electrochemical studies show that complex 5 is present in non-aggregated form as a result of steric hindrance of the axial groups; the LUMO level of this complex is slightly more negative than the conduction

  描述了在可见光区具有强吸收的外围和轴向1,2,3-三唑基取代的锌和硅酞菁配合物的合成、光物理、单线态氧生成、电化学和光伏特性。所有新型配合物都已通过光谱和电化学技术进行了表征。所有新化合物都高度溶于大多数常见的有机溶剂。配合物4和5的电子吸收和荧光光谱特性被调查。本工作还首次研究了三唑基、不同金属中心和取代基位置对新型酞菁的光物理、电化学和光伏性能的影响。根据荧光测量，轴向取代的硅配合物( 5 )的荧光量子产率( Φ F = 0.28)高于周边取代的锌配合物( 4 )。此外，产生单线态氧的量子产率（硅络合物 ( 4 )的Φ Δ = 0.32 和锌络合物的Φ Δ = 0.76 ( 5) 在 DMSO) 中获得。电化学研究表明，由于轴向基团的空间位阻，复合物5以非聚集形式存在；这种复合物的 LUMO 能级比 TiO 2的导带稍微负一些，电子注入可能不太有效。因此，基于络合物4的染料敏化太阳能电池