diethyl 2-(oct-2-ynylidene)malonate | 1402578-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(oct-2-ynylidene)malonate
• CAS: 1402578-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RWQMGABEQYUPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(oct-2-ynylidene)malonate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 ethyl (1S,4aR,5aS,8bS)-2,7-dioxo-8-pentyl-4,4a,5,5a,6,8b-hexahydro-1H-pentaleno[2,1-c]pyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 、 丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到diethyl 2-(oct-2-ynylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z