(4R)-3-[(2R,3S)-1-oxo-2-[(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy]-3-hydroxy-5-hexenyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-thione | 284471-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-1-oxo-2-[(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy]-3-hydroxy-5-hexenyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-thione
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-[(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyhex-5-en-1-one
• CAS: 284471-82-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅S
• 分子量: 495.64
• InChiKey: GQTXAMRGEGDNJO-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-1-oxo-2-[(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy]-3-hydroxy-5-hexenyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-thione 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene

  摘要：

  The first total syntheses of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene are described. An asymmetric glycolate aldol addition was followed by a ring-closing metathesis to close the eight-membered ring allowing construction of the oxocene core of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene in seven synthetic steps from (R)-benzylglycidyl ether.

  DOI：

  10.1021/ja0007197
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S)-1-oxo-2-[(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxy]-3-hydroxy-5-hexenyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene

  摘要：

  The first total syntheses of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene are described. An asymmetric glycolate aldol addition was followed by a ring-closing metathesis to close the eight-membered ring allowing construction of the oxocene core of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene in seven synthetic steps from (R)-benzylglycidyl ether.

  DOI：

  10.1021/ja0007197

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/ja0007197

  日期：2000.6.1

  The first total syntheses of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene are described. An asymmetric glycolate aldol addition was followed by a ring-closing metathesis to close the eight-membered ring allowing construction of the oxocene core of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene in seven synthetic steps from (R)-benzylglycidyl ether.