3-[(1′-hydroxy-1′-(2″-nitrophenyl))methyl]-tetrahydropyran-4-one | 1099827-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1′-hydroxy-1′-(2″-nitrophenyl))methyl]-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one；(2S,1'R)-2-[(hydroxy)(2-nitrophenyl)methyl]tetrahydropyran-4-one；(S)-3-((R)-hydroxy(2-nitrophenyl)methyl)-tetrahydropyran-4-one；(3S)-3-[(R)-hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]oxan-4-one
• CAS: 1099827-98-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: BFGJWEUXJHMYKC-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 邻硝基苯甲醛 在 O-benzoyl-DL-threonine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3-[(1′-hydroxy-1′-(2″-nitrophenyl))methyl]-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  简单且便宜的基于苏氨酸的有机催化剂，作为高活性和可回收的催化剂，可在水上进行大规模不对称直接化学计量的羟醛反应

  摘要：

  通过使用可变量的水，筛选了九种O-酰化苏氨酸，其负载量为0.5–5 mol％，可用于在水中直接不对称化学计量的羟醛直接反应。这些基于苏氨酸的有机催化剂简单，廉价，活性高，可以大规模合成。其中，基于苏氨酸的有机催化剂1a适用于多种芳香族和杂芳香族醛与酮的化学计量反应，所制得的醛醇产物的反/合成比高达99：1 ，ee大于99％。苏氨酸基有机催化剂1a可以容易地回收和再利用，并且在六个循环后仅观察到对映选择性的轻微降低。该新的基于苏氨酸的有机催化剂1a可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在相同水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.023

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• The application of a structurally simple, recyclable, and large-scale l-prolinamide catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Zhi Guan、Yuan Luo、Bao-Qiang Zhang、Krystal Heinen、Da-Cheng Yang、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.009

  日期：2014.5

  With heterocyclic ketones or cyclohexanone, the aldol reactions gave products in high yields and with respectable enantioselectivities (87–99% ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 anti/syn). The catalyst could be recycled and reused up to seven times resulting in good yields and with good selectivities. This catalyst is also efficient in large-scale reactions with the enantioselectivities remaining

  一个高效，双功能催化剂脯氨酰胺，其由手性脯氨酸和的反式-cyclohexanediamine部分，准备和各种酮类和醛类的直接不对称羟醛缩合反应进行评价。该催化剂对含氧，硫或氮的杂环酮显示出令人印象深刻的催化活性，但尚未充分探索。基板范围还覆盖环状和无环酮。与杂环酮或环己酮，醛醇缩合反应，得到的产品在高收率和对映选择性尊敬（87-99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1反/顺）。该催化剂可再循环和再利用起来，导致良好的收益率七次，具有良好的选择性。该催化剂也与保持在相同的水平在实验规模的反应对映选择性的大规模反应高效。
• An efficient synthesis of chiral phosphinyl oxide pyrrolidines and their application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Xue-Wei Liu、Thanh Nguyen Le、Yunpeng Lu、Yongjun Xiao、Jimei Ma、Xingwei Li

  DOI：10.1039/b811581h

  日期：——

  Chiral pyrrolidine-based phosphinyl oxides were synthesized and their performance as organocatalysts for asymmetric direct aldol reactions was evaluated. High enantioselectivities and diastereoselectivies were achieved for a range of cyclic ketones and aromatic aldehydes.

  合成了手性吡咯烷基氧化膦，并评估了它们作为有机催化剂用于不对称直接羟醛反应的性能。对于一系列环酮和芳族醛，实现了高对映选择性和非对映选择性。
• New simple and recyclable O-acylation serine derivatives as highly enantioselective catalysts for the large-scale asymmetric direct aldol reactions in the presence of water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.083

  日期：2011.6

  products in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee). The catalyst 1b can be easily recovered and reused, and without significant decrease of enantioselectivity was observed for five cycles. This novel catalyst can be efficiently used in large-scale reactions with the enantioselectivities being maintained at the same level, which offers a great possibility for application in industry

  通过在室温下在三氟乙酸中将丝氨酸与酰氯合理结合，一步合成了新型的O-酰化丝氨酸衍生的有机催化剂。任何步骤均不涉及保护基团或色谱技术，某些组合的丝氨酸表面活性剂有机催化剂可介导酮与一系列芳香醛的直接羟醛反应，从而以高收率（高达99％）和对映选择性提供羟醛产物。 （最高99％ee）。催化剂1b可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中未观察到对映选择性的显着降低。这种新催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Highly efficient and solvent-free direct aldol reaction catalyzed by glucosamine-derived prolinamide
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.009

  日期：2010.8

  The catalytic activity of novel sugar-based prolinamides in the aldol reaction between ketones and aryl aldehydes has been examined. The prolinamide 1c was found to be an efficient organocatalyst for the asymmetric aldol reaction under solvent-free conditions. A variety of ketones and aldehydes were used as substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent chemical yields with

  已经研究了新型糖基脯氨酰胺在酮和芳基醛之间的醛醇缩合反应中的催化活性。发现脯氨酰胺1c是在无溶剂条件下不对称醛醇缩合反应的有效有机催化剂。多种酮和醛用作底物，并以优异的化学收率获得了相应的羟醛产物，同时具有很高的抗非对映选择性（高达99：1）和对映选择性（高达> 99％）。