N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-serine methyl ester | 660853-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-serine methyl ester
• 英文别名: methyl N-[2-[R(+)-benzyloxycarbonylamino]propionyl]-R(+)-2-amino-3-hydroxypropanoate；methyl (2R)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 660853-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: IDVXGMLTOPUJTE-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyloxycarbonyl-D-alanine	26607-51-2	C11H13NO4	223.229

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate	849240-74-0	C35H36N2O7	596.68

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-serine methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)

  摘要：

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.070
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 、 D-丝氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)

  摘要：

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.070

文献信息

• Derivatives of glycinergic r(+)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
  申请人：Clarence-Smith Kathleen

  公开号：US20050261372A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The use of R(+)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid derivatives, nitrogen substituted by a (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )alkenyl, 3-oxo(C 5 -C 6 )alkyl, 3-oxo(C 4 -C 6 )alken-2-yl, phenyl(C 1 -C 6 )alkyl, phenyl(C 2 -C 6 )alkenyl, gem-diphenyl(C 1 -C 6 )alkyl, gem-diphenyl(C 2 -C 6 )alkenyl, (C 1 -C 6 )alcanoyl, optionally N-substituted alanyl, optionally N,N′-disubstituted lysinoyl, phenyl(C 1 -C 6 )alkylydene or gem-diphenyl(C 1 -C 6 )alkylidene group, and of the pharmaceutically acceptable salts thereof, for preparation of medicaments intended for the treatment of CNS diseases due to reduced glycinergic transmission, particularly for the treatment of autism, schizophrenia and Alzheimer's disease, is described.

  描述了使用R(+)-2-氨基-3-羟基丙酸衍生物的用途，氮被(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基，3-氧代(C5-C6)烷基，3-氧代(C4-C6)烯基，苯基(C1-C6)烷基，苯基(C2-C6)烯基，双苯基(C1-C6)烷基，双苯基(C2-C6)烯基，(C1-C6)醇酰基，可选择地N-取代丙氨酰基，可选择地N,N′-二取代赖氨酰基，苯基(C1-C6)烷基亚烯基或双苯基(C1-C6)烷基亚烯基团及其药学上可接受的盐，用于制备用于治疗由于甘氨酸递质传递减少而引起的中枢神经系统疾病的药物，特别是用于治疗自闭症、精神分裂症和阿尔茨海默病。
• US7488755B2
  申请人：——

  公开号：US7488755B2

  公开（公告）日：2009-02-10