anti-3-(Hydroxymethyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane | 72656-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: anti-3-(Hydroxymethyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: (1R,3R,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ylmethanol；anti-3-(Hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 72656-82-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ZWMXHPOWONDHGL-STNDOWJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-(Hydroxymethyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 Lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of (−)-carbovir

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-1,2-epoxycyclopentane (trans-4) by a chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide (1), afforded (1S,4S)-trans-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol (trans-7) in 83 %ee. Alcohol trans-7 was easily transformed to (-)-carbovir, an anti-HIV carbocyclic nucleoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80072-3
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 WOCl₂(OC₆Br₂H₃)2 、 氰化钠 、 四乙基铅 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 anti-3-(Hydroxymethyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogs Using Selective Early Transition Metal Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961241l

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives
  作者：David C. Pryde、Phillip Wainwright、Adrian Maddaford、Richard Bissell、Ray Fisher、David Leese、Andrew Lund、Karen Runcie、Peter S. Dragovich、Javier Gonzalez、Pei-Pei Kung、Donald S. Middleton、Peter T. Stephenson、Scott C. Sutton

  DOI：10.1055/s-2005-863745

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of cyclopentane and hydroxylated cyclopentane phosphonic acid analogues is described. The key step involves the opening of an epoxide with either a nu­cleoside base or a selenyl anion to access the target molecules.

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。
• Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100048636A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. Certain aspartic protease inhibitors of the invention can be represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明所述的某些天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以用以下结构式或其药学上可接受的盐来表示。本发明还涉及包括所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂的药物组合物。本发明还涉及在需要拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的主体中的方法，以及使用所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF E1 ACTIVATING ENZYMES
  申请人：Claiborne Christopher F.

  公开号：US20120071482A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  本发明涉及抑制E1激活酶的化合物、包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。该化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和消瘦相关的炎症。
• SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PHOSPHONONUCLEOSIDES
  作者：B. Legeret、Z. Sarakauskaite、F. Pradaux、Y. Saito、S. Tumkevicius、L. A. Agrofoglio

  DOI：10.1081/ncn-100002345

  日期：2001.3.31

  Syntheses of carbocyclic analogs of phosphononucleosides are described by two different methods (introduction of the heterocycle under Mitsunobu conditions or build-up of the base around a cyclopentylamine moiety).