(2R,3R,4R,5R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-chlorobenzoate | 1189166-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-chlorobenzoate
• CAS: 1189166-82-2
• 化学式: C₃₄H₃₂ClN₇O₁₂
• 分子量: 766.121
• InChiKey: CTQUADZTALQVIT-FNFFIGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  251.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-chlorobenzoate 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲缩醛修饰寡核苷酸中结构、水合作用和热稳定性的相互作用：RNA 可能比 DNA 更好地耐受非离子修饰

  摘要：

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。

  DOI：

  10.1021/ja904926e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)methoxy)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲缩醛修饰寡核苷酸中结构、水合作用和热稳定性的相互作用：RNA 可能比 DNA 更好地耐受非离子修饰

  摘要：

  在尿苷和腺苷核苷之间具有甲缩醛核苷间键的 DNA 和 RNA 寡核苷酸已经制备，并使用紫外线热熔、渗透应力和 X 射线晶体学进行了研究。甲缩醛修饰对双螺旋 RNA 和 DNA 有显着不同的影响 - 甲缩醛使 RNA 螺旋稳定+0.7 摄氏度，但每次修改会使 DNA 螺旋不稳定 -1.6 摄氏度。明显疏水的甲缩醛对RNA的水合作用影响不大，但会降低DNA的水合作用，这表明至少部分热稳定性差异可能与水合作用差异有关。修饰 DNA 的晶体结构显示，两个分离的甲缩醛键几乎完美地适合 A 型螺旋（十聚体）。综合起来，数据表明，RNA 可能比 DNA 更能耐受非离子骨架修饰。总体而言，甲缩醛似乎是 RNA 中磷酸酯键的极好模拟物，并且是基础研究和基于 RNA 的基因控制策略（如 RNA 干扰）中潜在应用的有趣修饰。

  DOI：

  10.1021/ja904926e