2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1094275-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1094275-24-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃OS
• mdl: MFCD11209941
• 分子量: 310.174
• InChiKey: WYXHXUWCVQMBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1-piperidinyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑系列中的SNAr与Buchwald-Hartwig胺化/酰胺化

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500977
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201200237

  日期：2012.6

  Highly substituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized through successive cyclization and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The palladium-catalyzed coupling reaction was optimized and a wide range of boronic acids was used to evaluate the scope and limitations of the methodology. The final compounds were obtained in fair to very good yields and high compatibility with

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Identification of the minimum PAR4 inhibitor pharmacophore and optimization of a series of 2-methoxy-6-arylimidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Kayla J. Temple、Matthew T. Duvernay、Jae G. Maeng、Anna L. Blobaum、Shaun R. Stauffer、Heidi E. Hamm、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.020

  日期：2016.11

  This letter describes the further deconstruction of the known PAR4 inhibitor chemotypes (MWs 490-525 and with high plasma protein binding) to identify a minimum PAR4 pharmacophore devoid of metabolic liabilities and improved properties. This exercise identified a greatly simplified 2-methoxy-6-arylimidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold that afforded nanomolar inhibition of both activating peptide and gamma-thrombin mediated PAR4 stimulation, while reducing both molecular weight and the number of hydrogen bond donors/acceptors by similar to 50%. This minimum PAR4 pharmacophore, with competitive inhibition, versus non-competitive of the larger chemotypes, allows an ideal starting point to incorporate desired functional groups to engender optimal DMPK properties towards a preclinical candidate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• S_NAr versus Buchwald-Hartwig Amination/Amidation in the Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Series
  作者：Chloé Copin、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201500977

  日期：2015.11

  An original and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole is reported. The SNAr and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions were investigated to access C-2 aminated imidazo[1,2-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. The reaction conditions were optimized under microwave irradiation, and a wide range of amines were used to determine the scope and limitations of the method

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。