2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1094275-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1094275-24-7
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃OS
• mdl: MFCD11209941
• 分子量: 310.174
• InChiKey: WYXHXUWCVQMBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以22%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-(2-oxo-1-piperidinyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑系列中的SNAr与Buchwald-Hartwig胺化/酰胺化

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500977
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成 2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑

  摘要：

  通过连续环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了高度取代的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。对钯催化的偶联反应进行了优化，并使用了多种硼酸来评估该方法的范围和局限性。最终化合物以一般到非常好的产率获得，并且观察到与各种化学功能或（杂）循环的高度相容性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200237

文献信息

• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

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  本文没有摘要。
• Identification of the minimum PAR4 inhibitor pharmacophore and optimization of a series of 2-methoxy-6-arylimidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Kayla J. Temple、Matthew T. Duvernay、Jae G. Maeng、Anna L. Blobaum、Shaun R. Stauffer、Heidi E. Hamm、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.020

  日期：2016.11

  This letter describes the further deconstruction of the known PAR4 inhibitor chemotypes (MWs 490-525 and with high plasma protein binding) to identify a minimum PAR4 pharmacophore devoid of metabolic liabilities and improved properties. This exercise identified a greatly simplified 2-methoxy-6-arylimidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold that afforded nanomolar inhibition of both activating peptide and gamma-thrombin mediated PAR4 stimulation, while reducing both molecular weight and the number of hydrogen bond donors/acceptors by similar to 50%. This minimum PAR4 pharmacophore, with competitive inhibition, versus non-competitive of the larger chemotypes, allows an ideal starting point to incorporate desired functional groups to engender optimal DMPK properties towards a preclinical candidate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.