[3-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-5,8-bis(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethyl]-5-methylphenyl] acetate | 745809-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-5,8-bis(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethyl]-5-methylphenyl] acetate
• CAS: 745809-51-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₉Si
• 分子量: 600.781
• InChiKey: WNWIPBVIGSLJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-5,8-bis(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethyl]-5-methylphenyl] acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(3-acetoxy-5-methylphenyl)ethyl]-5,8-bis(methoxymethoxy)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methylphenyl]but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 [3-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[1-hydroxy-4-methoxy-5,8-bis(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]ethyl]-5-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c