Phenyl 4-pyridyl ketone oxime | 2147-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 4-pyridyl ketone oxime
• 英文别名: phenyl 4-pyridyl ketoxime；4-benzoylpyridine oxime；Phenyl 4-pyridinyl ketone oxime；Methanone, phenyl-4-pyridinyl-, oxime；N-[phenyl(pyridin-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 2147-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00447554
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SNRZFINAACEZKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  364.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 4-pyridyl ketone oxime 在 五氯化钼 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到4-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 在 CH3CN 中存在 Zn 粉时的有效还原脱氧

  摘要：

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1761
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Phenyl 4-pyridyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2-唑片段的 4-乙酰基和 4-苯甲酰基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种基于 4-乙酰基和 4-苯甲酰基吡啶的 5-芳基异恶唑和 4,5-二氯异噻唑-3-羧酸衍生物的合成方法。在三乙胺存在下，在乙醚或二氯甲烷中，用取代的 1,2-唑-3-羧酸的酰氯酰化 (吡啶-4-基) 甲醇和 (吡啶-4-基) 甲胺，制备酯和酰胺. 还获得了合成的吡啶衍生物的季铵盐。

  DOI：

  10.1134/s1070363222050036

文献信息

• Alkylation of Aryl and Hetaryl Ketoximes with Alkyl Iodides Prepared<i>In Situ</i>from Alkyl Chlorides Under Phase Transfer Catalysis Conditions
  作者：Edgars Abele、Ramona Abele、Kira Rubina、Juris Popelis、Ilze Sleiksa、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/00397919808004831

  日期：1998.7

  Abstract Two simple one-pot phase transfer catalytic methods for the preparation of ketoxime O-ethers from the corresponding ketoximes and alkyl iodides prepared in situ from alkyl chlorides were developed. The corresponding aryl and hetaryl ketoxime O-ethers were obtained in 15–83% yields.

  摘要 开发了两种简单的一锅相转移催化方法，用于从相应的酮肟和烷基氯原位制备的烷基碘制备酮肟O-醚。相应的芳基和杂芳基酮肟 O-醚的产率为 15-83%。
• Synthesis and Anticonvulsive Activity of 3- and 4-Benzoylpyridine Oxime Derivatives
  作者：L. A. Zhmurenko、T. A. Voronina、S. A. Litvinova、L. N. Nerobkova、I. O. Gaidukov、G. V. Mokrov、T. A. Gudasheva

  DOI：10.1007/s11094-018-1763-z

  日期：2018.4

  We present here the synthesis of 3- and 4-benzoylpyridine oxime derivatives with potential anticonvulsant action. The most active compound in the maximum electric shock test was 4-benzoylpyridine O-2-morpholinoethyloxime oxalate (1a), i.p. doses of 60 – 150 mg/kg of which increased the survival of mice to 100%. The best effect in the corasol antagonism test was obtained with 4-benzoylpyridine O-(isonicotinoyl)oxime (2c), i.p. doses of 12.5 mg/kg of which increased the survival of mice to 67% and the latent period of onset of generalized tonic-clonic convulsions to 52 sec. Compound 1a had low toxicity (the i.p. LD50 in mice was 316 mg/kg) and a therapeutic index of 21.

  我们在此介绍具有潜在抗惊厥作用的 3-和 4-苯甲酰基吡啶肟衍生物的合成。在最大电击试验中，活性最强的化合物是 4-苯甲酰基吡啶 O-2-吗啉乙肟草酸盐（1a），静脉注射剂量为 60-150 毫克/千克，可使小鼠存活率提高到 100%。4-苯甲酰基吡啶 O-（异烟酰基）肟（2c）在角堇醇拮抗试验中的效果最好，静脉注射剂量为 12.5 毫克/千克，可使小鼠的存活率提高到 67%，全身强直-阵挛性惊厥的潜伏期延长到 52 秒。化合物 1a 的毒性很低（小鼠的半数致死剂量为 316 毫克/千克），治疗指数为 21。
• Exploring and predicting intermolecular binding preferences in crystalline Cu(<scp>ii</scp>) coordination complexes
  作者：Ivan Kodrin、Mladen Borovina、Luka Šmital、Jesús Valdés-Martínez、Christer B. Aakeröy、Marijana Đaković

  DOI：10.1039/c9dt03346g

  日期：——

  Molecular electrostatic potential values (MEP) at competing hydrogen-bond acceptor sites provided guidelines for predicting supramolecular connectivity in a set of Cu(ii) acac-based complexes.

  在一组基于Cu(ii) acac的配合物中，竞争性氢键受体位点的分子电势值（MEP）提供了预测超分子连接性的指导。
• Anti-ulcer compositions containing certain pyridyl oxime ethers
  申请人：ACF Chemiefarma NV

  公开号：US04297359A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  Pharmaceutical compositions having anti-ulcer activity, containing as an active ingredient a compound of the formula (I): ##STR1## wherein Het is a pyridinyl group, Ar is a phenyl or a 5- or 6-membered monocyclic heteroaromatic group, and R is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cyanoalkyl, carbamidoalkyl or aminoalkyl group, or an N-oxide thereof.

  具有抗溃疡活性的药物组合物，其包含化合物(I)作为活性成分：##STR1## 其中，Het是吡啶基团，Ar是苯基或5-或6-成员单环杂芳基团，R是烷基，烯基，炔基，氰基烷基，氨基甲基或氨基烷基团，或其N-氧化物。
• Rubina; Gaukhman; Lukevits, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1361 - 1362
  作者：Rubina、Gaukhman、Lukevits

  DOI：——

  日期：——