5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohex-4-ene-1,3-dione | 114751-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohexene-1,3-dione；5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-cyclohexene-1,3-dione；5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 114751-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MITBEXBJROUHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohex-4-ene-1,3-dione 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8a-hydroxy-3,3,6,6,8,8-hexamethyl-8,8a-dihydrobenzo[c][1,2]dioxine-5,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生合成 2,3-二氧杂双环 [4,4,0] 癸烷作为植物生长调节剂

  摘要：

  摘要 据报道，来自巨桉的 2,3-二氧杂双环 [4,4,0] 癸烷的天然衍生物在包括亲本植物在内的各种植物中具有广泛的生物防治作用。本文讨论了这些化合物的生物遗传类型合成。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82514-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-6-(2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙基)环己烷-1,3,5-三酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生合成 2,3-二氧杂双环 [4,4,0] 癸烷作为植物生长调节剂

  摘要：

  摘要 据报道，来自巨桉的 2,3-二氧杂双环 [4,4,0] 癸烷的天然衍生物在包括亲本植物在内的各种植物中具有广泛的生物防治作用。本文讨论了这些化合物的生物遗传类型合成。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82514-5

文献信息

• Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation of 2-alkenyl-1,3-diketone enols. Synthesis of 1,2-dioxin-3-ols and natural phytohormone G factors
  作者：Sousuke Oka、Shintaro Hashimoto、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132631

  日期：2022.1

  is described. The reaction produced unsaturated endoperoxides, i.e., 1,2-dioxin-3-ols, via resonance stabilized alkenyldiketone radicals. This convenient and eco-friendly reaction was applied to the synthesis of natural phytohormone G3 and its analogs. The obtained 1,2-dioxin-3-ol was easily transformed in several alcohols into the corresponding acetals. In addition, the mechanism for the Mn(III)/Mn(II)

  描述了 Mn(III) 催化的 2-alkenyl-1,3-diketone enols 的有氧氧化。该反应通过共振稳定的烯基二酮自由基产生不饱和内过氧化物，即1,2-二恶英-3-醇。这种方便、环保的反应被应用于天然植物激素G3及其类似物的合成。得到的 1,2-dioxin-3-ol 很容易在几种醇中转化为相应的缩醛。此外，还简要讨论了空气中Mn(III)/Mn(II)催化循环的机理以及保留过氧键的缩醛的形成。
• Ene-reaction between a dienolic compound and 2-methyl-2-nitrosopropane: an EPR-MS study
  作者：Mathilde Triquigneaux、Laurence Charles、Christiane André-Barrès、Béatrice Tuccio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.051

  日期：2010.12

  The combination of electron paramagnetic resonance (EPR) and mass spectrometry (MS) was used as an efficient tool to elucidate the mechanism of an ene-reaction between a dienol compound and 2-methyl-2-nitrosopropane.

  电子顺磁共振（EPR）和质谱（MS）的组合被用作阐明二烯醇化合物和2-甲基-2-亚硝基丙烷之间的烯反应机理的有效工具。
• A combined spin trapping/EPR/mass spectrometry approach to study the formation of a cyclic peroxide by dienolic precursor autoxidation
  作者：Mathilde Triquigneaux、Laurence Charles、Christiane André-Barrès、Béatrice Tuccio

  DOI：10.1039/b921694d

  日期：——

  The spontaneous addition of air oxygen to a dienolic compound, yielding a cyclic peroxide, was followed by spin trapping (ST) combined with EPR spectroscopy and mass spectrometry (MS). Using two different nitrones, the ST/EPR study allowed the detection of the spin adduct of a radical intermediate, and the radical centre in the addend was identified after similar experiments performed with two different

  自发向二烯类化合物中添加空气氧，生成环状过氧化物，然后进行自旋捕集（ST）结合EPR光谱和质谱（MS）。使用两种不同的硝酮，ST / EPR研究允许检测自由基中间体的自旋加合物，并且在使用两种不同的13 C标记底物类似物进行类似实验后，鉴定了加成物中的自由基中心。还通过正向和负向两种方式对介质进行电喷雾电离，以通过串联质谱法对自旋加合物进行结构表征。这使得可以鉴定所形成的氮氧化物的羟胺衍生物的结构。根据这些结果，提出了这种自氧化的机理途径。
• 5-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-methylprop-1-en-yl)cyclohex-4-ene-1,3-dione, a novel cheletropic trap for nitric oxide EPR detection
  作者：Robert Lauricella、Mathilde Triquigneaux、Christiane André-Barrès、Laurence Charles、Béatrice Tuccio

  DOI：10.1039/c002990d

  日期：——

  The title compound behaves as an efficient cheletropic trap for both NO and NO2 radicals in the presence of oxygen, yielding EPR observable nitroxide and alkoxynitroxide, respectively.

  在氧气存在的情况下，标题化合物对一氧化氮和二氧化氮自由基具有高效的螯合捕集作用，分别产生可通过 EPR 观察到的亚硝基氧化物和烷氧基亚硝基氧化物。
• Bicyclic peroxides in the G factors series: synthesis and electrochemical studies
  作者：Monica Gavrilan、Christiane André-Barrès、Michel Baltas、Théodore Tzedakis、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00199-x

  日期：2001.3

  Endoperoxides belonging to the family of G factors have been synthesised under Mannich type conditions. The structure of different diastereoisomers has been established on the basis of NMR experiments. Their cathodic peak potentials have been determined by thin-layer electrochemistry under potentiostatic conditions, and compared to that of artemisinin. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.