2-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolane | 83521-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-DITHIOLANE, 2-(o-CHLOROPHENYL)-
• CAS: 83521-68-0
• 化学式: C₉H₉ClS₂
• 分子量: 216.755
• InChiKey: XRQMZWGXCMEAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712

文献信息

• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Phosphorylated Polyacrylonitrile Fibers as an Efficient and Greener Acetalization Catalyst
  作者：Gang Xu、Jian Cao、Yali Zhao、Lishuo Zheng、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201700846

  日期：2017.10.5

  PANEAPF shows high catalytic activity in the acetalization of aldehydes owing to the high utilization efficiency of its functionalized acid sites. In addition, the strong polarity micro‐environment in the surface layers of PANEAPF make it highly suitable for catalytic application in both water and alcohol. Furthermore, the fiber catalyst can be applied to the acetalization of aldehydes in a continuous‐flow

  通过将磷酸通过共价键固定在聚丙烯腈纤维上，开发了一种新型的固体酸催化剂（PAN EAP F）。各种表征技术，例如元素分析（EA），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FTIR）等，被用来确认纤维催化剂在应用过程中是否成功接枝和稳定。PAN EAP F由于其官能化酸位的高利用效率，因此在醛的缩醛化中显示出高催化活性。此外，PAN EAP表面层中的强极性微环境F使其非常适合在水和酒精中催化应用。此外，该纤维催化剂可在室温下连续流工艺中用于醛的缩醛化反应，并具有出色的反应性和优异的可回收性（超过20倍）。PAN EAP F的许多优点，例如制备简单，酸量调节方便，耐用性高以及生态友好的过程等，使其在化学工业中的固定床反应器中极具吸引力。
• New application of cross-linked poly(<i>N</i>-bromoacrylamide) and poly(<i>N</i>-bromosuccinimide) as highly efficient and chemoselective heterogeneous polymeric catalysts for deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes under mild conditions
  作者：Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2015.1094805

  日期：2016.1.2

  They were also effective as a reagent in aqueous media. These methods are very simple and the polymer catalysts could be recycled several times. Deprotection of thioacetal and thioketal without enolizable hydrogens proceeded very well to give only the corresponding aldehyde and ketone in high to excellent yield. Nevertheless, in the case of thioketals carrying enolizable hydrogens, deprotection accompanied

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要
• Tungsten Hexachloride (WCl₆) as an Efficient Catalyst for Chemoselective Dithioacetalization of Carbonyl Compounds and Transthioacetalization of Acetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1998-1756

  日期：1998.7

  3dithiolanes by using catalytic amounts of tungsten hexachloride (WCl6) in CH2Cl2 under mild conditions. The wide use of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes as protecting groups for the carbonyl functionality,1 as nucleophilic acyl anion equivalents,2 and as masked methylene functions3 demands an intense search for new synthetic methods of these compounds. Dithioacetals are usually prepared by the acid catalyzed

  在温和的条件下，通过在 CH2Cl2 中使用催化量的六氯化钨 (WCl6)，可以将各种醛、酮和 O,O-缩醛有效地转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环。1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷作为羰基官能团的保护基团、1 作为亲核酰基阴离子等价物 2 和掩蔽的亚甲基官能团 3 的广泛使用，需要深入研究这些化合物的新合成方法。二硫代缩醛通常通过羰基化合物与硫醇的酸催化缩合制备。1 为此目的使用的几种酸催化剂包括 BF3.Et2O、4 ZnCl2、5 LnCl3、6 AlCl3、7 TiCl4、8 TeCl4、9 SiCl4、10 ( CH3)3SiCl、11 Zn(OTf)2 和 Mg(OTf)2、12 MgI2.Et2O 复合物、13 SnCl2.2H2O、14 BiCl3 和 Bi2(SO4)3。15 在中性条件下工作的 LiClO4 (LPDE) 的 5M 醚溶液，16 以及一些支持的试剂系统，如
• A Mild Method for the Protection of Aldehydes as Dithioacetals and Dithiolanes Catalyzed by I₂Generated<i>in Situ</i>Using Fe(NO₃)₃.9H₂O/NaI Under Heterogeneous Conditions
  作者：Amin Rostami、Heidar Ali Alavi Nik、Zahra Toodeh Roosta、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1002/jccs.200900064

  日期：2009.4

  Structurally diverse aromatic aldehydes were thioacetalated in a clean and efficient reaction with ethane‐1, 2‐dithiol and thiophenol based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3.9H2O/NaI. The reaction occurs in good to high yield in dichloromethane at room temperature and the use of toxic and corrosive molecular iodine is avoided.

  在使用Fe（NO 3）3 .9H 2 O / NaI原位生成的I 2的基础上，与乙烷-1、2-二硫醇和苯硫酚进行清洁高效的反应，将结构多样的芳族醛硫缩醛化。在室温下，该反应在二氯甲烷中以高产率高收率发生，避免了使用有毒和腐蚀性的分子碘。