(2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate | 872513-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate
• 英文别名: (2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-diacetylaminooct-4-enedioate；dimethyl (2S,7S)-2,7-diacetamidooct-4-enedioate
• CAS: 872513-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: WPKUZNKKKXOWRK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-diacetylaminooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-2,7-Diaminosuberic acid的受控合成：含多胱氨酸肽的Dicarba类似物的区域选择性构建的方法

  摘要：

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0606913
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-2-methoxyglycinate 在 Grubbs catalyst first generation 、 Rh(I)-(S,S)-Et-DuPHOS 、 氢气 、 对苯二酚 、 三氯化磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 (2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2
• 作为试剂：
  描述：

  (2Z)-methyl 2-N-benzoylaminopenta-2,4-dienoate 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate (2S,7S)-dimethyl 2,7-di(acetylamino)oct-4-enedioate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2S,7S)-dimethyl 2,7-N,N'-dibenzoylaminooctanedioate
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-2,7-Diaminosuberic acid的受控合成：含多胱氨酸肽的Dicarba类似物的区域选择性构建的方法

  摘要：

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0606913

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• One-Pot Selective Homodimerization/Hydrogenation Strategy for Sequential Dicarba Bridge Formation
  作者：James Burnley、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01312

  日期：2015.9.18

  The installation of interlocked dicarba bridges into peptide sequences requires the development of a regioselective and chemoselective methodology. This manuscript describes a one-pot, chemoselective synthesis of three 2,7-diaminosuberic acid derivatives from an alkyne, a cobalt–carbonyl protected alkyne, and an alkene using metathesis and homogeneous hydrogenation catalysis.

  将联锁的双卡巴桥安装到肽序列中需要发展区域选择性和化学选择性方法。该手稿描述了通过复分解和均相加氢催化作用，从炔烃，钴羰基保护的炔烃和烯烃中一锅，化学选择性合成三种2,7-二氨基丁二酸衍生物。
• Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US09102708B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。
• Controlled Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-2,7-Diaminosuberic Acid:  A Method for Regioselective Construction of Dicarba Analogues of Multicystine-Containing Peptides
  作者：Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/jo0606913

  日期：2006.9.1

  described. A sequence of ruthenium-catalyzed cross metathesis and rhodium-catalyzed hydrogenation of nonproteinaceous allylglycine derivatives has been developed to achieve high-yielding and unambiguous formation of diaminosuberic acid derivatives. Allylglycine derivatives readily undergo ruthenium-catalyzed metathesis and hydrogenation to yield diaminosuberic acid derivatives in near quantitative yield

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。