dehydroxypaxilline | 112900-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: dehydroxypaxilline
• 英文别名: 13-desoxypaxilline；(1S,2S,5S,7R,11R,14S)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2-dimethyl-6-oxa-23-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.016,24.017,22]tetracosa-9,16(24),17,19,21-pentaen-8-one
• CAS: 112900-05-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: GYSZYWSJZCKCBD-LXGUAGHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroxypaxilline 在 水 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非酶黄素催化氧化扩环和溶剂水中的氧结合形成真菌 2,18-二氧代-2,18-仲吲哚二萜

  摘要：

  大多数天然存在的吲哚二萜共享6/5/5/6/6/6六环系统，而偶尔观察到6/8/6/6/6五环骨架。在这项研究中，我们证明了通过非酶黄素催化氧化吲哚开环形成八元C-N杂环。更有趣的是， 18个O标记实验证明，掺入的两个氧原子主要来自水而不是分子氧。在此过程中，黄素的氧化形式催化胺到亚胺的两次连续氧化，并涉及环扩展的水解。然后还原的黄素通过用分子氧氧化形成H 2 O 2来再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01320

文献信息

• Studies on fungal products. Part XXXIII. Structures of new indoloditerpenes, possible biosynthetic precursors of the tremorgenic mycotoxins, penitrems, from Penicillium crustosum.
  作者：Tomoo HOSOE、Koohei NOZAWA、Shun-ichi UDAGAWA、Shoichi NAKAJIMA、Ken-ichi KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3473

  日期：——

  Along with the tremorgenic mycotoxins, penitrems A (3), B (4), D (6), E (7), and F (8), the minor metabolites 1 and 2 were isolated from the mycelia of Penicillium crustosum THOM, which was found contaminating bread intended for school lunches in Tokyo city. The structures of 1 and 2 were determined on the basis of spectroscopic and chemical investigations. these compounds (1 and 2) might be biosynthetic precursors of penitrems.

  除了颤动性霉菌毒素外，从东京市学校午餐用面包中发现污染的Penicillium crustosum THOM菌丝体中分离出了次要代谢产物1和2。根据光谱和化学研究确定了1和2的结构。这些化合物（1和2）可能是penitrems的生物合成前体。
• HOSOE, TOMOO;NOZAWA, KOOHEI;UDAGAWA, SHUN-ICHI;NAKAJIMA, SHOICHI;KAWAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3473-3475
  作者：HOSOE, TOMOO、NOZAWA, KOOHEI、UDAGAWA, SHUN-ICHI、NAKAJIMA, SHOICHI、KAWAI, K+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Fungal 2,18-Dioxo-2,18-<i>seco</i> Indole Diterpenes by Nonenzymatic Flavin-Catalyzed Oxidative Ring Expansion and Oxygen Incorporation from Solvent Water
  作者：Yu Dai、Xiu-Lan Xie、Hao-Fu Dai、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01320

  日期：2023.6.9

  share a 6/5/5/6/6/6 hexacyclic ring system, while a 6/8/6/6/6 pentacyclic skeleton is occasionally observed. In this study, we demonstrate the formation of an eight-membered C–N heteroring via nonenzymatic flavin-catalyzed oxidative indole ring opening. More interestingly, 18O-labeled experiments proved that the two incorporated oxygen atoms are predominantly originated from water instead of molecular

  大多数天然存在的吲哚二萜共享6/5/5/6/6/6六环系统，而偶尔观察到6/8/6/6/6五环骨架。在这项研究中，我们证明了通过非酶黄素催化氧化吲哚开环形成八元C-N杂环。更有趣的是， 18个O标记实验证明，掺入的两个氧原子主要来自水而不是分子氧。在此过程中，黄素的氧化形式催化胺到亚胺的两次连续氧化，并涉及环扩展的水解。然后还原的黄素通过用分子氧氧化形成H 2 O 2来再生。