(2R)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile | 194737-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile
• CAS: 194737-50-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: FKVBIYQQHOKPTB-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Antidepressant (R)-(-)-Rolipram

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919708004171
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 134.83h， 生成 (2R)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Antidepressant (R)-(-)-Rolipram

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919708004171

文献信息

• Synthesis of the Novel Antidepressant (<i>R</i>)-(-)-Rolipram
  作者：Nicole Langlois、Hai-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397919708004171

  日期：1997.9

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.