N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 99391-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: methyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-carboxylate；1,2,3,4-tetrahydro-carbazole-9-carboxylic acid methyl ester；1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-carbonsaeure-methylester；methyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 99391-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DDVLJVRKCFSDEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到carbazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑的阳极脱氢芳构化生成咔唑

  摘要：

  实现了阳极氧化促进的1,2,3,4-四氢咔唑的芳构化。使用溴化物作为介体可以将氮保护的四氢咔唑转化为相应的咔唑。LiBr 是一种廉价的溴化物源，可以在 AcOH 存在下进行有效的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01914
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1′,2′,3′,4′-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)carbamate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化还原助催化剂通过钯催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化合成功能化的吲哚

  摘要：

  报道了通过Pd- t BuONO共催化邻烯丙基苯胺的好氧环异构化可规模化和实用地合成官能化的吲哚。使用分子氧作为末端氧化剂，以中等至良好的产率制备了一系列取代的吲哚。避免使用有害的氧化剂，重金属助催化剂和高沸点溶剂（例如DMF和DMSO），可使该方法应用于药物合成。吲哚美辛的实用克级合成证明了其应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01999

文献信息

• Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c1cc11645b

  日期：——

  A combination of dimethyl sulfoxide (DMSO) and trifluoroacetic anhydride (TFAA) mediates functionalization at the 2α-position of indole derivatives. Carbon and heteroatom nucleophiles were directly introduced via a one-pot procedure in excellent yields.

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。
• Hypervalent Iodine Mediated One-Pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masato Inaba、Asuka Naganuma、Takako Ishizaki、Masanori Tayu

  DOI：10.3987/com-14-13065

  日期：——

  The one-pot 2 alpha- and 3 alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles using a hypervalent iodine reagent has been developed. The substitution at the 2 alpha-position of indoles took place using phenyliodinebis(trifluoroacetate) with oxygen and carbon nucleophiles in moderate yields. The combination of iodosobenzene and trimethylsilyl azide afforded 3 alpha-azide derivatives preferentially. The latter reaction was applied to other 2,3-disubstituted indoles.
• Fletcher et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3898,3901
  作者：Fletcher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3770 - 3779
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Takechi, Haruko; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1373 - 1376
  作者：Takechi, Haruko、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——