(4R,5R)-5-{(S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]ethylcarbamoyl}-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 848210-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-{(S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]ethylcarbamoyl}-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 848210-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₂NO₈
• 分子量: 540.397
• InChiKey: VNPATBNCVPYCBW-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{(S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]ethylcarbamoyl}-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉盐酸盐 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-[((4R,5S)-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)amino]propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{(S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]ethylcarbamoyl}-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-5-{(S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]ethylcarbamoyl}-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOXOLANE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE DIOXOLANE COMME INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE

  摘要：

  本发明涉及二氧杂环戊烷衍生物作为细胞粘附抑制剂。这些化合物可用于抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理，包括诸如支气管哮喘、类风湿性关节炎、I型糖尿病、多发性硬化症、异体移植排斥反应或银屑病等炎症性和自身免疫性疾病。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗支气管哮喘、类风湿性关节炎、多发性硬化症、I型糖尿病、银屑病、异体移植排斥反应以及其他炎症性和/或自身免疫失调的方法。

  公开号：

  WO2005026163A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of N-substituted aminocarbonyl-1,3-dioxolanes as VLA-4 antagonists
  作者：Abdul Rehman、Ajay Soni、Keshav Naik、Sreeji Nair、Venkata P. Palle、Sunanda Dastidar、Abhijit Ray、M.S. Alam、Mohammad Salman、Ian A. Cliffe、Viswajanani Sattigeri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.069

  日期：2010.9

  A novel set of compounds with a 1,3-dioxolane ring which acts as a proline bioisostere have been successfully designed as VLA-4 receptor antagonists. Compounds (18e), (28j), and (35g) were shown to have high receptor affinities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.