N-(2-{[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methyl}-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanamide | 1318850-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-{[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methyl}-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanamide
• CAS: 1318850-04-2
• 化学式: C₃₀H₂₅BrN₂O₆
• 分子量: 589.442
• InChiKey: QAYATIVMUJFALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-{[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methyl}-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(2-{3-[(1E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-6,7-dimethoxyquinolin-2-yl}ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromo-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-{[5-(4-bromophenyl)-2-furyl]methyl}-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-吡啶环封闭：在Bischler-Napieralski反应条件下合成喹啉的新途径

  摘要：

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260118

文献信息

• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应