2-oxo-2-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride | 122142-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 122142-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: MPMKVDIDEDACLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 7-(benzyloxy)-3-(2-bromoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键功能化构建Iboga生物碱：杂芳烃和异喹核苷烯烃的直接和催化结合的检测

  摘要：

  由于据报道，伊博加生物碱具有逆转或显着减少对主要滥用药物的渴望和自我管理的能力，因此在科学界和大众媒体中都引起了相当大的关注。我们已经开发了三种新的分子内C–H功能化程序，这些程序导致了iboga骨架的核心七元环，这种环化过程极具挑战性。亲电钯盐Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2对多种N-（2-芳基乙基）异喹核苷，收率为10–35％。两步溴化还原型Heck反应方案对于以42％的产率合成ibogamine也是有效的。最后，直接的Ni（0）催化的C–H功能化提供了ibogamine（74％）和epi- ibogamine（38％）的苯并呋喃类似物。尽管每种方法都有明显的缺点，但结合起来，所描述的方法提供了通往各种异烟酰胺类似物的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo5018102
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 、 草酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-oxo-2-(7-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有基于吲哚-喹唑啉酮的新型杂合类似物作为潜在胰脂肪酶抑制剂的氧代乙酰胺弹头的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新的吲哚基氧代乙酰胺-喹唑啉酮杂合类似物 ( 9aa–9df )，并评估了它们的体外胰脂肪酶 (PL) 抑制潜力，这可能会导致有效的抗肥胖剂。所有合成的杂合类似物均表现出中等至强效的 PL 抑制活性（IC 50 = 32.51 至 4.86 μM）。在所有类似物中，与奥利司他 (IC 50 = 0.86 μM)相比，发现9ak、9af、9aj和9ah具有最有效的 PL 抑制活性（IC 50 = 4.86、5.73、5.83 和 5.94 μM） . 最有效的类似物9af和发现9ak以 2.136、1.648 μM 的抑制常数 ( K i )竞争性抑制 PL 。此外，对接研究证实了与重要活性位点氨基酸即 Phe 77、Tyr 114、Ser 152、Arg 256 对接相互作用的类似物9ak和9af（MolDock 评分为 -161.25、-133.67 kcal mol -1

  DOI：

  10.1039/d2nj01210c

文献信息

• Nitro-substituted hydroxyindoles, their use as inhibitors of phosphodiesterase 4, and processes for preparing them
  申请人：Norbert Hofgen

  公开号：US20060293362A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention relates to nitro-substituted 7-hydroxyindoles, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations which comprise these compounds and to the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 4, as active compounds for treating diseases which can be influenced by using the compounds according to the invention to inhibit phosphodiesterase 4 activity in immunocompetent cells (e.g. macrophages and lymphocytes).

  本发明涉及硝基取代的7-羟基吲哚，涉及制备它们的方法，涉及包含这些化合物的制药制剂，以及涉及这些化合物的制药用途，这些化合物是磷酸二酯酶4的抑制剂，作为活性化合物用于治疗可以通过使用本发明的化合物来抑制免疫能力细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）中的磷酸二酯酶4活性而影响的疾病。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of oxoacetamide warhead containing indole-quinazolinone based novel hybrid analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Prashant S. Auti、Arijit Nandi、Vijeta Kumari、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d2nj01210c

  日期：——

  found to have the most potent PL inhibitory activity (IC50 = 4.86, 5.73, 5.83, and 5.94 μM respectively), as compared to orlistat (IC50 = 0.86 μM). The most potent analogues 9af and 9ak were found to inhibit PL competitively with an inhibition constant (Ki) of 2.136, 1.648 μM. Furthermore, the docking study confirmed the binding of analogues 9ak and 9af (MolDock score of −161.25, −133.67 kcal mol−1) that

  设计、合成了一系列新的吲哚基氧代乙酰胺-喹唑啉酮杂合类似物 ( 9aa–9df )，并评估了它们的体外胰脂肪酶 (PL) 抑制潜力，这可能会导致有效的抗肥胖剂。所有合成的杂合类似物均表现出中等至强效的 PL 抑制活性（IC 50 = 32.51 至 4.86 μM）。在所有类似物中，与奥利司他 (IC 50 = 0.86 μM)相比，发现9ak、9af、9aj和9ah具有最有效的 PL 抑制活性（IC 50 = 4.86、5.73、5.83 和 5.94 μM） . 最有效的类似物9af和发现9ak以 2.136、1.648 μM 的抑制常数 ( K i )竞争性抑制 PL 。此外，对接研究证实了与重要活性位点氨基酸即 Phe 77、Tyr 114、Ser 152、Arg 256 对接相互作用的类似物9ak和9af（MolDock 评分为 -161.25、-133.67 kcal mol -1
• US4810699A
  申请人：——

  公开号：US4810699A

  公开（公告）日：1989-03-07
• Constructing <i>Iboga</i> Alkaloids via C–H Bond Functionalization: Examination of the Direct and Catalytic Union of Heteroarenes and Isoquinuclidine Alkenes
  作者：Andrew C. Kruegel、Souvik Rakshit、Xiaoguang Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo5018102

  日期：2015.2.20

  The iboga alkaloids have attracted considerable attention in both the scientific community and popular media due to their reported ability to reverse or markedly diminish cravings for, and self-administration of, the major drugs of abuse. We have developed three new intramolecular C–H functionalization procedures leading to the core seven-membered ring of the iboga skeleton, a cyclization that proved

  由于据报道，伊博加生物碱具有逆转或显着减少对主要滥用药物的渴望和自我管理的能力，因此在科学界和大众媒体中都引起了相当大的关注。我们已经开发了三种新的分子内C–H功能化程序，这些程序导致了iboga骨架的核心七元环，这种环化过程极具挑战性。亲电钯盐Pd（CH 3 CN）4（BF 4）2对多种N-（2-芳基乙基）异喹核苷，收率为10–35％。两步溴化还原型Heck反应方案对于以42％的产率合成ibogamine也是有效的。最后，直接的Ni（0）催化的C–H功能化提供了ibogamine（74％）和epi- ibogamine（38％）的苯并呋喃类似物。尽管每种方法都有明显的缺点，但结合起来，所描述的方法提供了通往各种异烟酰胺类似物的实用途径。
• Investigating the role of indole and quinazolinone-based hybrid analogues with ketoamide fragment and alkyl extension for potential PL inhibition
  作者：Arijit Nandi、Prashant S. Auti、Utkarsh A. Jagtap、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137337

  日期：2024.4