5-ethyl-1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-Ethyl-1-methyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: AIYWRLSUTYWLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 3-((3-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-5-ethyl-5-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  季巴比妥酸的催化不对称合成

  摘要：

  前手性巴比妥酸（假对称 1,3-二酰胺的一种亚型）的催化不对称 α-官能化产生相应的 5,5-二取代（季）衍生物基本上仍未解决。在这项研究中，2-烷硫基-4,6-二氧嘧啶被设计为关键的 1,3-二酰胺替代物，在胺-方酸酰胺催化的 CC 键形成反应中表现出色，乙烯基酮或 Morita-Baylis-Hillmann 型烯丙基溴作为亲电子试剂。加合物的温和酸水解以前所未有的对映选择性提供具有环内季碳的巴比妥酸衍生物，为生物学评估提供有价值的材料。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09124
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 乙基丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到5-ethyl-1-methyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  季巴比妥酸的催化不对称合成

  摘要：

  前手性巴比妥酸（假对称 1,3-二酰胺的一种亚型）的催化不对称 α-官能化产生相应的 5,5-二取代（季）衍生物基本上仍未解决。在这项研究中，2-烷硫基-4,6-二氧嘧啶被设计为关键的 1,3-二酰胺替代物，在胺-方酸酰胺催化的 CC 键形成反应中表现出色，乙烯基酮或 Morita-Baylis-Hillmann 型烯丙基溴作为亲电子试剂。加合物的温和酸水解以前所未有的对映选择性提供具有环内季碳的巴比妥酸衍生物，为生物学评估提供有价值的材料。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09124

文献信息

• US3934004A
  申请人：——

  公开号：US3934004A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Barbituric Acids
  作者：Sandra del Pozo、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jacs.7b09124

  日期：2017.11.1

  The catalytic asymmetric α-functionalization of prochiral barbituric acids, a subtype of pseudosymmetric 1,3-diamides, to yield the corresponding 5,5-disubstituted (quaternary) derivatives remains essentially unsolved. In this study 2-alkylthio-4,6-dioxopirimidines are designed as key 1,3-diamide surrogates that perform exceedingly in amine-squaramide catalyzed C-C bond forming reactions with vinyl

  前手性巴比妥酸（假对称 1,3-二酰胺的一种亚型）的催化不对称 α-官能化产生相应的 5,5-二取代（季）衍生物基本上仍未解决。在这项研究中，2-烷硫基-4,6-二氧嘧啶被设计为关键的 1,3-二酰胺替代物，在胺-方酸酰胺催化的 CC 键形成反应中表现出色，乙烯基酮或 Morita-Baylis-Hillmann 型烯丙基溴作为亲电子试剂。加合物的温和酸水解以前所未有的对映选择性提供具有环内季碳的巴比妥酸衍生物，为生物学评估提供有价值的材料。