N-allyl-N-benzylmethanesulfonamide | 145429-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 145429-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: RQURMZYKPQNNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzylmethanesulfonamide 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 4-methyl-2-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的成环芳族 C–H 烷基化与未活化的烷基卤化物

  摘要：

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01365
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3,5-dimethoxybenzyl)methanesulfonamide 在 N,N,N',N'-tetramethyl-7,8-dihydro-6H-dipyrido[1,2-a;2',1'-c][1,4]diazepine-2,12-diamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-allyl-N-benzylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过中性有机供体的光活化电子转移对 C?N 和 S?N 键进行无金属还原裂解

  摘要：

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201306543

文献信息

• Sodium p-toluenesulfinate/copper(II) acetate in free radical reactions
  作者：Chuang Che-Ping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60961-9

  日期：1992.10

  A free radical reaction of alkenes with sodium p-toluenesulfinate/copper(II) acetate to give p-toluenesulfonyl group substituted alkenes, cyclopentane and tetralin systems is described.

  描述了烯烃与对甲苯磺酸钠/乙酸铜（II）的自由基反应，得到对甲苯磺酰基取代的烯烃，环戊烷和四氢化萘体系。
• Sodium p-toluenesulfinate/copper(II) acetate in free radical reactions of 5-aryl substituted alkenes
  作者：Sheow-Fong Wang、Che-Ping Chuang、Jia-Han Lee、Shui-Te Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00027-7

  日期：1999.2

  acetic acid or formic acid. Sulfonyl radical mediating reaction of 5-aryl sbustituted alkenes with sodium p-toluenesulfinate/copper(II) acetate gave p-toluenesulfonylmethyl substituted naphthalene and isoquinoline derivatives. This reaction proceeded much faster in aqueous formic acid than in aqueous acetic acid. The cyclization mode (Ar2-6 vs Ar1-5) of the 5-phenyl-1-butly radical is strongly dependent

  对甲苯磺酰基可在乙酸或甲酸水溶液中由对甲苯磺酸钠生成。5-芳基取代的烯烃与对甲苯磺酸钠/乙酸铜（II）的磺酰基自由基介导反应得到对甲苯磺酰基甲基取代的萘和异喹啉衍生物。该反应在甲酸水溶液中进行的速度比在乙酸水溶液中进行的快得多。5-苯基-1-丁氧基的环化模式（Ar 2 -6 vs Ar 1 -5）在很大程度上取决于自由基中间体的束缚结构。
• Rhodium(III)-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamidation of Unactivated Alkenes Using Dioxazolones as Amidating Reagents
  作者：Noah Wagner-Carlberg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c10552

  日期：2022.12.14

  general method for the intermolecular anti-Markovnikov hydroamidation of unactivated alkenes under mild conditions, utilizing Rh(III) catalysis in conjunction with dioxazolone amidating reagents and isopropanol as an environmentally friendly hydride source. The reaction tolerates a wide range of functional groups and efficiently converts electron-deficient alkenes, styrenes, and 1,1-disubstituted alkenes

  酰胺是所有药物中最常见的官能团之一，因此，引入酰胺部分的反应具有特别的价值。烯烃的分子间加氢酰胺化仍然是一种尚未充分探索的合成含酰胺化合物的方法。大多数氢酰胺化过程表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，而目前的反马尔可夫尼科夫氢酰胺化方法在某种程度上仅限于活化的烯烃底物或自由基过程。在此，我们报告了一种在温和条件下对未活化的烯烃进行分子间反马可夫尼科夫氢酰胺化的通用方法，利用Rh(III)催化结合二恶唑酮酰胺化试剂和异丙醇作为环境友好的氢化物源。该反应可耐受多种官能团，可有效地将缺电子烯烃、苯乙烯和 1,1-二取代烯烃以及未活化的烯烃转化为相应的直链酰胺。机理研究揭示了可逆的氢化铑迁移插入步骤，从而导致抗马可夫尼科夫产物具有精细的选择性。
• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。
• Metal-Free Reductive Cleavage of CN and SN Bonds by Photoactivated Electron Transfer from a Neutral Organic Donor
  作者：Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201306543

  日期：2014.1.7

  A photoactivated neutral organic super electron donor cleaves challenging arenesulfonamides derived from dialkylamines at room temperature. It also cleaves a) ArCNR and b) ArNC bonds. This study also highlights the assistance given to these cleavage reactions by the groups attached to N in (a) and to C in (b), by lowering LUMO energies and by stabilizing the products of fragmentation.

  光活化的中性有机超电子供体在室温下裂解衍生自二烷基胺的具有挑战性的芳烃磺酰胺。它还裂解 a) ArC  NR 和 b) ArN  C 键。该研究还强调了通过降低 LUMO 能量和稳定碎裂产物，连接到 (a) 中的 N 和连接到 (b) 中的 C 的基团对这些裂解反应的帮助。