Succinic acid (1R)-1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynyl ester methyl ester | 361374-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Succinic acid (1R)-1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynyl ester methyl ester
• 英文别名: 4-O-[(5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-1-yn-5-yl] 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 361374-87-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: VFAFQOYCRSVJKN-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Succinic acid (1R)-1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynyl ester methyl ester 在 lithium thiopropiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Succinic acid (1R)-mono-{1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure

  摘要：

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14564
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methylsulfanylmethoxy-1-tribromomethyl-octyl]-O,N-dimethyl-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 Succinic acid (1R)-1-butyl-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-ynyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure

  摘要：

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14564