7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene | 428865-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene
• 英文别名: 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetra-n-octyl-2,2'-bifluorene；7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl[2,2']bifluorenyl；2,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetra(n-octyl)bifluorene；7,7'-dibromo-2,2'-bis(9,9-dioctylfluorene)；2,2'-bis(7-bromo-9,9-dioctylfluorene)；2,2'-Bi-9H-fluorene, 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-；2-bromo-7-(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)-9,9-dioctylfluorene
• CAS: 428865-53-6
• 化学式: C₅₈H₈₀Br₂
• 分子量: 937.081
• InChiKey: BBWBNTSYTUSNGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到2,2'-bis(9,9-dioctylfluorene)-7,7'-diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  芴与恶二唑交替共聚物的合成与表征

  摘要：

  通过四唑途径或Suzuki偶联反应已经制备了9，9-二辛基芴和恶二唑的交替共聚物。在聚合物中，恶二唑单元均匀地分散在主链上，每一个P（F 1 - alt -Ox），三个P（F 3 - alt -Ox）或四个P（F 4 - alt -Ox ），芴单元。具有不对称重复单元结构的另一种共聚物P（F 3 -Ox-F 1-Ox）也已准备好进行比较。在这项研究中，与其他恶二唑环形成反应相比，已证明四唑途径为制备具有明确结构的聚恶二唑提供了多个优势。这些优点包括：清洁快速的反应，温和的反应条件，高收率和高分子量的产品。共聚物的玻璃化转变温度在98到150°C的范围内，并且共聚物具有高的热稳定性，分解温度约为430°C。溶液中所有共聚物的紫外可见吸收和光致发光特性与聚（9,9-二辛基芴）相似。在CH 2 Cl 2溶液中，所有共聚物均在蓝光范围内发出荧光，量子产率约为70％。

  DOI：

  10.1021/ma011093n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  芴与恶二唑交替共聚物的合成与表征

  摘要：

  通过四唑途径或Suzuki偶联反应已经制备了9，9-二辛基芴和恶二唑的交替共聚物。在聚合物中，恶二唑单元均匀地分散在主链上，每一个P（F 1 - alt -Ox），三个P（F 3 - alt -Ox）或四个P（F 4 - alt -Ox ），芴单元。具有不对称重复单元结构的另一种共聚物P（F 3 -Ox-F 1-Ox）也已准备好进行比较。在这项研究中，与其他恶二唑环形成反应相比，已证明四唑途径为制备具有明确结构的聚恶二唑提供了多个优势。这些优点包括：清洁快速的反应，温和的反应条件，高收率和高分子量的产品。共聚物的玻璃化转变温度在98到150°C的范围内，并且共聚物具有高的热稳定性，分解温度约为430°C。溶液中所有共聚物的紫外可见吸收和光致发光特性与聚（9,9-二辛基芴）相似。在CH 2 Cl 2溶液中，所有共聚物均在蓝光范围内发出荧光，量子产率约为70％。

  DOI：

  10.1021/ma011093n

文献信息

• Deep-blue and white organic light-emitting diodes based on novel fluorene-cored derivatives with naphthylanthracene endcaps
  作者：Ting Zhang、Di Liu、Qian Wang、Renjie Wang、Huicai Ren、Jiuyan Li

  DOI：10.1039/c1jm11438g

  日期：——

  Novel fluorene based deep-blue-emitting molecules with naphthylanthracene endcaps, namely 2,7-di(10-naphthylanthracene-9-yl)-9,9-dioctylfluorene (NAF1) and 7,7′-di(10-naphthylanthracene-9-yl)-9,9,9′,9′-tetraoctyl-2,2′-bifluorene (NAF2), are synthesized by a Suzuki cross-coupling reaction. These materials exhibit excellent thermal and amorphous stabilities, and high fluorescence quantum yield of over 70%. Organic light-emitting devices (OLEDs) using NAF1 or NAF2 as non-doped emitter exhibit bright deep blue electroluminescence with CIE coordinates of (0.15, 0.13) for NAF1, (0.16, 0.13) for NAF2. A maximum power efficiency of 2.2 lm W−1 (4.04 cd A−1, 4.04%) is achieved for NAF1, which is among the highest values ever reported for deep-blue fluorescent OLEDs. A further improved coordinates of (0.15, 0.09) with efficiencies of 3.56 cd A−1 and 2.10 lm W−1 are achieved for NAF1 upon tuning device thickness, which are also among the best data for non-doped deep blue fluorescent OLEDs with a CIE coordinate of y < 0.1. NAF1 serves as excellent host emitter when doped with an orange fluorophore (4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran, DCJTB). Upon careful tuning the doping level, the two-emitting-component (NAF1 : DCJTB) OLED realizes efficient white light emission with a power efficiency of 3.01 lm W−1 (7.66 cd A−1), a brightness of 12090 cd m−2, and a standard white light coordinates of (0.33, 0.33). This performance is among the best results ever reported for two-emitting-component white OLEDs based on fluorescent materials.

  新的基于氟新烯的深蓝发光分子，具有萘基蒽端帽，分别为2,7-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9-二辛基氟新烯（NAF1）和7,7′-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9,9′,9′-四辛基-2,2′-双氟新烯（NAF2），通过铃木交叉偶联反应合成。这些材料展现出优异的热稳定性和无定形稳定性，并且荧光量子产率超过70%。使用NAF1或NAF2作为非掺杂发射体的有机发光器件（OLED）展示出亮丽的深蓝电致发光，NAF1的CIE坐标为(0.15, 0.13)，NAF2的CIE坐标为(0.16, 0.13)。NAF1的最大功率效率为2.2 lm W−1（4.04 cd A−1，4.04%），是迄今为止深蓝荧光OLED中报道的最高值之一。通过调整器件厚度，NAF1的CIE坐标进一步提高到(0.15, 0.09)，效率为3.56 cd A−1和2.10 lm W−1，这也在非掺杂深蓝荧光OLED中达到了y < 0.1的最佳数据。NAF1作为掺入橙色荧光体（4-(二氰甲烯)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基喹啉-9-烯)-4H-吡喃，DCJTB）时表现出优异的宿主发射体。在仔细调整掺杂水平后，两组分发光器件（NAF1 : DCJTB）实现了高效的白光发射，功率效率为3.01 lm W−1（7.66 cd A−1），亮度达到12090 cd m−2，标准白光坐标为(0.33, 0.33)。这一性能是基于荧光材料的双发射组分白OLED中迄今为止报道的最佳结果之一。
• Fluorescence quenching and enhancement of vitrifiable oligofluorenes end-capped with tetraphenylethene
  作者：Matthew P. Aldred、Chong Li、Guo-Feng Zhang、Wen-Liang Gong、Alexander D. Q. Li、Yanfeng Dai、Dongge Ma、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2jm30261f

  日期：——

  We report the synthesis of novel amorphous fluorene-based fluorophores that have been end-capped with tetraphenylethene (TPE). Although in the solid state the fluorophores show bright cyan fluorescence with high (68%) photoluminescence quantum efficiency (PLQE), strong fluorescence quenching is observed in solution with low PLQE values ranging from 0.3% to 2.1%. When the fluorophores were added to a 90% water–THF solvent mixture nanoparticles were formed, which was confirmed by Dynamic Light Scattering (DLS) and Atomic Force Microscopy (AFM). Subsequent fluorescence measurements reveal that all the fluorophores exhibit aggregation induced emission (AIE) with high PLQE (41%). We have carried out a comparative study of 5 fluorene-based TPE materials (F(1–5)TPE), in which the fluorene core is extended, and investigated their thermal, optical, electrochemical and electroluminescence properties. From fluorescence quantum yield data we have discovered that the AIE effect decreases as the fluorene core increases both in the nanoparticle and in the solid state. Thermal analysis reveals that all fluorophores are amorphous with high thermal stabilities. Potential application in solid state vapour sensing has been demonstrated using dichloromethane that shows “on” and “off” fluorescence behaviour. Finally, Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) have been fabricated with device configuration ITO/PEDOT/F(1–5)TPE/TPBi/LiF/Al. The best OLED device that incorporates F1-TPE as the emitter exhibits a turn-on voltage of 5.8 V, Lmax = 1300 cd m−2, ηP,max = 1 lm W−1 and ηC,max = 2.6 cd A−1.

  我们报告了用四苯基乙烯（TPE）封端的新型无定形芴基荧光团的合成。虽然这些荧光团在固态下显示出明亮的青色荧光，且光致发光量子效率（PLQE）较高（68%），但在溶液中却观察到强烈的荧光淬灭，PLQE 值较低，从 0.3% 到 2.1%。将荧光团加入 90% 的水-THF 溶剂混合物中后，形成了纳米颗粒，动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）证实了这一点。随后的荧光测量显示，所有荧光团都表现出聚集诱导发射（AIE）和较高的 PLQE（41%）。我们对 5 种芴基热塑性弹性体材料（F(1-5)TPE）进行了比较研究，其中芴芯被延长，并调查了它们的热学、光学、电化学和电致发光特性。我们从荧光量子产率数据中发现，在纳米粒子和固态中，随着芴核的增加，AIE 效应会减弱。热分析表明，所有荧光团都是无定形的，具有很高的热稳定性。利用二氯甲烷显示出 "开 "和 "关 "荧光行为，证明了其在固态蒸汽传感中的潜在应用。最后，利用器件配置 ITO/PEDOT/F(1-5)TPE/TPBi/LiF/Al，制造出了有机发光二极管（OLED）。采用 F1-TPE 作为发射器的最佳 OLED 器件的开启电压为 5.8 V，Lmax = 1300 cd m-2，ηP,max = 1 lm W-1，ηC,max = 2.6 cd A-1。
• Extended liquid-crystalline oligofluorenes with photo- and electroluminescence
  作者：Jesús del Barrio、Luiz Silvino Chinelatto Jr.、José Luis Serrano、Luis Oriol、Milagros Piñol、Henk J. Bolink

  DOI：10.1039/c0nj00404a

  日期：——

  we report the synthesis and characterization of a series of low-molecular weight light-emitting molecules based on short oligofluorene cores, from one to three 9,9-dioctylfluorene units, elongated at the 2- and 7-positions by means of promesogenic units. The effect of this structural modification on the mesomorphic properties, as well as on the optical and electrochemical properties, is studied. The

  在本文中，我们报道了一系列基于短寡芴核的低分子量发光分子的合成和表征，从一到三个 9,9-二辛基芴单位，通过促生单位在2位和7位上拉长。研究了这种结构修饰对介晶性能以及光学和电化学性能的影响。已经探索了将这些分子用作发光二极管（LED）和偏振光致发光层中的发射体的可能性。
• Direct Observation of Chain Lengths and Conformations in Oligofluorene Distributions from Controlled Polymerization by Double Electron–Electron Resonance
  作者：Dennis Bücker、Annika Sickinger、Julian D. Ruiz Perez、Manuel Oestringer、Stefan Mecking、Malte Drescher

  DOI：10.1021/jacs.9b11404

  日期：2020.1.29

  Synthetic polymers are mixtures of chains with different lengths, and their chain length and chain conformation are often experimentally characterized by ensemble averages. We demonstrate that double electron-electron resonance (DEER) spectroscopy can reveal the chain length distribution and the chain conformation and flexibility of the individual n-mers in oligo-(9,9-dioctylfluorene) from controlled Suzuki-Miyaura

  合成聚合物是不同长度链的混合物，它们的链长和链构象通常通过整体平均进行实验表征。我们证明双电子-电子共振 (DEER) 光谱可以揭示来自受控 Suzuki-Miyaura 偶联聚合的低聚-（9,9-二辛基芴）中单个正聚体的链长分布和链构象和灵活性。所需的自旋标记链末端分别通过 TEMPO 取代的引发剂和链终止剂与原位催化剂体系有效地引入。通过逐步方法获得作为参考材料的单个精确链长低聚物。还可以在聚（芴）纳米粒子中访问链长度分布、链构象和灵活性。
• Synthesis, characterization, photo-induced alignment, and surface orientation of poly(9,9-dioctylfluorene-<i>alt</i> -azobenzene)s
  作者：Kenji Kinashi、Yuki Kambe、Masahiro Misaki、Yasuko Koshiba、Kenji Ishida、Yasukiyo Ueda

  DOI：10.1002/pola.26338

  日期：2012.12.15

  mono‐fluorene attached copolymer poly[(9,9‐di‐n‐octylfluorenyl‐2,7‐diyl)‐alt‐4,4′‐azobenzene)] (P1FAz). Photo‐induced alignment was achieved using the P1FAz film after irradiation with linear polarized 400 nm light and subsequent annealing at 60 °C. Surface orientation of a spin‐coating film of poly(9,9‐didodecylfluorene) (F12) was achieved using the photo‐induced alignment layer of the P1FAz film after

  合成了三种类型的具有不同芴单元和偶氮苯单元的双官能化共聚物（P1FAz，P2FAz和P3FAz），并使用紫外可见光谱和偏振吸收光谱分析对其进行了表征。所有共聚物在氯仿中的反式顺式光异构化在400 nm光照射下均符合。然而，在薄膜状态中，只有反式-顺式光异构化发生由单-芴共聚物附聚[（9,9-二- ñ -octylfluorenyl芴-2,7-二基） - ALT -4,4'-偶氮苯）] （P1FAz）。使用P1FAz实现了光致对准用线偏振400 nm光照射后，在60°C下退火。聚（9,9-二十二烷基芴）（F12）的旋涂膜的表面取向是在90°C退火后使用P1FAz膜的光致取向层实现的。P1FAz的光致取向层在表面取向技术中具有潜在的应用潜力，可用于合适的聚合物，这将对光电子器件的制造有用。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年