4-bromo-benzene-standarddiazohydroxide-(1) | 36966-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzene-standarddiazohydroxide-(1)
• 英文别名: 4-Brom-benzol-normaldiazohydroxyd-(1)；4-Brom-benzol-normaldiazotat；p-Brom-benzolnormaldiazotat；4-Brom-benzol-syn-diazotat；N-(4-bromophenyl)nitrous amide
• CAS: 36966-93-5
• 化学式: C₆H₅BrN₂O
• 分子量: 201.023
• InChiKey: UPIAQZBHTKJQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzene-standarddiazohydroxide-(1) 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-benzene-standarddiazohydroxide-(1)
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Wechsler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of diazohydroxides ArN₂ OH in aqueous acid solution: polarographic determination of the equilibrium constant <i>K</i> _R for the reaction of 4-substituted arenediazonium ions with H₂ O
  作者：Andrzej Sienkiewicz、Marta Szymula、Jolanta Narkiewicz-Michalek、Carlos Bravo-Díaz

  DOI：10.1002/poc.3194

  日期：2014.4

  In aqueous acid (pH <4) solutions, in the dark, and in the absence of reductants, arenediazonium ions, ArN2+ decompose spontaneously through the rate‐limiting formation of the extremely unstable aryl cation that reacts with any nucleophile present in its solvation shell (DN + AN mechanism). However, in weak acidic and alkaline solutions, ArN2+ react with H2O and OH− at the terminal nitrogen to give

  在酸性水溶液（pH <4）中，在黑暗中，在没有还原剂的情况下，二氮杂zon离子，ArN 2 +通过极不稳定的芳基阳离子的限速形成自发分解，该芳基阳离子与溶剂化过程中存在的任何亲核试剂反应外壳（DN  + A N机制）。然而，在弱酸性和碱性溶液，ARN 2 +用H反应2 O和OH -在末端氮，得到类型ARN的偶氮加合物2是处于平衡状态与母ARN OH 2 +。重氮氢氧化物（在这种情况下为酸）与其共轭碱和重氮酸盐ArN 2处于平衡状态Ø - 。的平衡常数与OH反应-已被确定为有限数量的ARN的2 +从动力学测量而不是用H 2 O（ķ - [R ）。在这里，我们首次利用ArN 2 +的电化学性质，确定了4个取代的X–ArN 2 OH（XH，Me，MeO，Br和NO 2的形成的平衡常数K R。），其可以以几种方式含有Z-E异构化或进一步反应用OH分解- ，得到diazoate ARN 2 ö -
• Bagal, I. L.; Snegireva, L. V.; El'tsov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1507 - 1516
  作者：Bagal, I. L.、Snegireva, L. V.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• NIGAM, S. C.;SAHARIA, G. S.;SHARMA, H. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 5, 709-711
  作者：NIGAM, S. C.、SAHARIA, G. S.、SHARMA, H. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4098951A
  申请人：——

  公开号：US4098951A

  公开（公告）日：1978-07-04
• US4401742A
  申请人：——

  公开号：US4401742A

  公开（公告）日：1983-08-30