Benzaldoxim-O-ethylether | 13858-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldoxim-O-ethylether
• 英文别名: N-ethoxy-1-phenylmethanimine
• CAS: 13858-87-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: YDDVBEKWFTVFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldoxim-O-ethylether 在 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  O-烷基肟化衍生物对苯甲醛进行亲电取代的方向变化

  摘要：

  通过引入O-烷氧基亚氨基，可以选择性地控制苯甲醛的亲电取代中的取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76759-1
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基胺盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Benzaldoxim-O-ethylether
  参考文献：
  名称：

  O-烷基肟化衍生物对苯甲醛进行亲电取代的方向变化

  摘要：

  通过引入O-烷氧基亚氨基，可以选择性地控制苯甲醛的亲电取代中的取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76759-1

文献信息

• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• One-Pot Synthesis of Oxime Ethers from Benzaldehyde or Acetophenone, Hydroxylamine Salt, Potassium Hydroxide, and Alkyl Halides
  作者：Chunbao Li、Hang Zhang、Yi Cui、Shuanming Zhang、Zheyuan Zhao、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1081/scc-120015807

  日期：2003.1.4

  Abstract Oxime ethers were synthesized in one-pot reaction from benzaldehyde or acetophenone, hydroxylamine hydrogen chloride, alkyl halides and KOH in aqueous DMSO. The reactions were completed in 15–50 min with yields in 80–96%.

  摘要 以苯甲醛或苯乙酮、羟胺氯化氢、卤代烷和KOH在DMSO水溶液中一锅法合成肟醚。反应在 15-50 分钟内完成，产率为 80-96%。
• Kendrick Geno, Maureen J.; Dawson, John H., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 509 - 510
  作者：Kendrick Geno, Maureen J.、Dawson, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Formation of Nitriles and Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxybenziminoyl Chlorides in Solution
  作者：H. J. Peter de Lijser、Cassandra R. Burke、Jonathan Rosenberg、Jordan Hunter

  DOI：10.1021/jo8026142

  日期：2009.2.20

  N-alkoxybenziminoyl chlorides were synthesized and reacted with tributyltin hydride in the presence of AIBN to generate the corresponding N-alkoxybenziminoyl radicals. This methodology successfully generates the desired radicals, which undergo a rapid and highly efficient β-scission reaction, as shown by the formation of the corresponding nitriles and products derived from alkoxy radicals. The intermediate N-alkoxybenziminoyl

  合成了一系列的N-烷氧基苯甲酰氯，并在AIBN的存在下与氢化三丁基锡反应生成相应的N-烷氧基苯甲酰氨基。这种方法成功地生成了所需的自由基，这些自由基经历了快速，高效的β-断裂反应，这是通过形成相应的腈和衍生自烷氧基的产物所表明的。通过使用高浓度的Bu 3 SnH或通过使用氢原子给体溶剂（例如甲苯），不能捕获中间的N-烷氧基苯并氨基自由基。发现快速的β-断裂反应与亚氨酰氯的结构无关。这些结果不同于类似的研究N-烷基亚氨基自由基，通常从两个β-断裂氢原子转移途径产生产物。从这项研究中，以及一些报道速率常数不同的氢原子转移（HAT）的过程中的数据，我们得出结论，用于速率常数β-断链过程（下限ķ β中）Ñ -alkoxybenziminoyl自由基是2.5 ×10 7 s -1。
• Change of orientation in electrophilic substitution of benzaldehydes by O-alkyloximation derivatives
  作者：Hiroshi Goda、Hirotaka Ihara、Chuichi Hirayama、Makoto Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76759-1

  日期：1994.3

  By the introduction of O-alkyloxyimino group, orientation in electrophilic substitution of benzaldehyde can be selectively controlled.

  通过引入O-烷氧基亚氨基，可以选择性地控制苯甲醛的亲电取代中的取向。