4-bromo-2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline | 915144-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 915144-99-9
• 化学式: C₈H₈BrCl₂N
• 分子量: 268.968
• InChiKey: QBHUJQBCHUNYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  289.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯胺 作用下， 以81%的产率得到2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂溴化芳烃的逐步机理。

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02784
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 三甲基氯硅烷 、 phenyl-l3-iodanediyl bis(4-(trifluoromethyl)benzoate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到4-bromo-2,6-dichloro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂溴化芳烃的逐步机理。

  摘要：

  使用双（三氟乙酰氧基）碘苯苄酯和三甲基甲硅烷基溴化物的组合，开发了一种温和，无金属的芳烃溴化方法。提出了原位形成的二溴（苯基）-λ3-碘（PhIBr2）作为反应中间体。使用PIFA / TMSBr的这种方法已成功应用于大量基材（25个实例）。单取代的活化芳烃的处理产生对溴化产物（2u-z），产率高达83-96％。密度泛函理论计算表明了一种逐步机理，该机理涉及添加双溴，然后进行II型正离子反应，并伴随六元环的重新芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02784

文献信息

• Proton Mobility in 2-Substituted 1,3-Dichlorobenzenes: “ortho” or “meta” Metalation?
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Elena Marzi、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1002/ejoc.200600350

  日期：2006.10

  Nine 1,3-dichlorobenzene congeners were selected as model compds. to assess the relative rates of proton abstraction from 4- and 5-positions ("ortho" vs. "meta" metalation). Using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the basic reagent, the chlorine-adjacent 4-position underwent metalation exclusively. In contrast, attack at the chlorine-remote 5-position became significant even in the case of moderately

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]
• ECTOPARASITICIDAL ACTIVE SUBSTANCE COMBINATIONS
  申请人：Turberg Andreas

  公开号：US20140179623A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present application relates to active compound combinations of pyrazin-2-ylpyrazoles (component A) with at least one further ectoparasiticide or synergists (component B), and to products comprising such active compound combinations. These active compound combinations are suitable for controlling animal pests in the field of veterinary medicine.

  本申请涉及吡嗪-2-基吡唑（A组分）与至少一种其他外寄生虫药或增效剂（B组分）的活性化合物组合，以及包含这种活性化合物组合的产品。这些活性化合物组合适用于在兽医药学领域控制动物害虫。
• Ectoparasiticidal active substance combinations
  申请人：Turberg Andreas

  公开号：US09066945B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The present application relates to active compound combinations of pyrazin-2-ylpyrazoles (component A) with at least one further ectoparasiticide or synergists (component B), and to products comprising such active compound combinations. These active compound combinations are suitable for controlling animal pests in the field of veterinary medicine.

  本申请涉及吡唑-2-基吡唑（组分A）与至少一种其他外寄生虫药物或协同剂（组分B）的活性化合物组合物，以及包含这种活性化合物组合物的产品。这些活性化合物组合物适用于在兽医药学领域控制动物害虫。
• Proton nuclear magnetic resonance study of 2-aryl-2-norbornyl cations. Onset of nonclassical stabilization
  作者：Donald G. Farnum、A. D. Wolf

  DOI：10.1021/ja00823a025

  日期：1974.8
• EKTOPARASITIZIDE WIRKSTOFFKOMBINATIONEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2654425A2

  公开（公告）日：2013-10-30