4-(10-溴蒽-9-基)-N,N-二甲基苯胺 | 112209-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 4-(10-溴蒽-9-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(10-bromoanthracen-9-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 112209-11-7
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN
• 分子量: 376.296
• InChiKey: BKJFNCOXNCGDAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10-溴蒽-9-基)-N,N-二甲基苯胺 、 联硼酸频那醇酯 在 CH₃COOK 、 Pd(P(C₆H₅)3)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-[10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-9-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  5,15-双（9-蒽基）卟啉衍生物的合成，光物理，电化学和电化学发光性质†

  摘要：

  新型5,15-双（9-蒽基）卟啉衍生物（1a，1b）是通过使用带有各种电子活性基团的蒽基-硼酸酯通过逐步的铃木型偶联反应合成的。这些卟啉结合物的吸收光谱揭示了与直接连接的生色团之间的一定程度的离域，特别是在蒽基卟啉在两个末端带有二甲基苯胺基部分。荧光和77 K磷光性质表明，激发能始终集中在卟啉生色团的最低单重态和三重态。后者的水平也通过瞬态吸收光谱法进行了探测，显示出在中观中检测到的典型三重态特征取代的卟啉。已经进行了广泛的电化学研究以揭示新合成的卟啉的电子性质。低温循环伏安法研究表明，蒽基-卟啉能够经历多达四个电子转移过程。特别地，通过UV-Vis-NIR光谱电化学测量，已经观察到以NIR为中心的分子内光致间隔电荷转移（IV-CT）从中性N，N-二甲基苯胺基部分到N，N-二甲基苯胺基自由基阳离子。双氧化卟啉1b 2+。这些分子还显示出出乎意料的电化学发光性质，这表明很大程度上受外围蒽基取

  DOI：

  10.1039/b820210a
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到4-(10-溴蒽-9-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  5,15-双（9-蒽基）卟啉衍生物的合成，光物理，电化学和电化学发光性质†

  摘要：

  新型5,15-双（9-蒽基）卟啉衍生物（1a，1b）是通过使用带有各种电子活性基团的蒽基-硼酸酯通过逐步的铃木型偶联反应合成的。这些卟啉结合物的吸收光谱揭示了与直接连接的生色团之间的一定程度的离域，特别是在蒽基卟啉在两个末端带有二甲基苯胺基部分。荧光和77 K磷光性质表明，激发能始终集中在卟啉生色团的最低单重态和三重态。后者的水平也通过瞬态吸收光谱法进行了探测，显示出在中观中检测到的典型三重态特征取代的卟啉。已经进行了广泛的电化学研究以揭示新合成的卟啉的电子性质。低温循环伏安法研究表明，蒽基-卟啉能够经历多达四个电子转移过程。特别地，通过UV-Vis-NIR光谱电化学测量，已经观察到以NIR为中心的分子内光致间隔电荷转移（IV-CT）从中性N，N-二甲基苯胺基部分到N，N-二甲基苯胺基自由基阳离子。双氧化卟啉1b 2+。这些分子还显示出出乎意料的电化学发光性质，这表明很大程度上受外围蒽基取

  DOI：

  10.1039/b820210a

文献信息

• Red to NIR-emissive anthracene-conjugated PMI dyes with dual functions: singlet-oxygen response and lipid-droplet imaging
  作者：Rupam Roy、Aasif Khan、Tanoy Dutta、Apurba Lal Koner

  DOI：10.1039/d2tb00349j

  日期：——

  Design and synthesis of three red to NIR-emissive PMI-anthracene dyes with large Stokes shift demonstrating a selective response towards singlet oxygen and applicable for lipid droplet imaging.

  设计和合成了三种具有大Stokes位移的红色到近红外发射PMI-蒽醌染料，展示了对单重氧的选择性响应，并适用于脂质滴成像。
• Synthesis, photophysical, electrochemical, and electrochemiluminescent properties of 5,15-bis(9-anthracenyl)porphyrin derivatives
  作者：Chloè Sooambar、Vincent Troiani、Carlo Bruno、Massimo Marcaccio、Francesco Paolucci、Andrea Listorti、Abdelhalim Belbakra、Nicola Armaroli、Alessandra Magistrato、Rita De Zorzi、Silvano Geremia、Davide Bonifazi

  DOI：10.1039/b820210a

  日期：——

  phosphorescence properties indicate that the excitation energy is invariably funnelled to the lowest singlet and triplet states of the porphyrin chromophore. The latter levels have been probed also by transient absorption spectroscopy, showing the typical triplet features detected in meso-substituted porphyrins. Extensive electrochemical studies have been performed to unravel the electronic properties of the

  新型5,15-双（9-蒽基）卟啉衍生物（1a，1b）是通过使用带有各种电子活性基团的蒽基-硼酸酯通过逐步的铃木型偶联反应合成的。这些卟啉结合物的吸收光谱揭示了与直接连接的生色团之间的一定程度的离域，特别是在蒽基卟啉在两个末端带有二甲基苯胺基部分。荧光和77 K磷光性质表明，激发能始终集中在卟啉生色团的最低单重态和三重态。后者的水平也通过瞬态吸收光谱法进行了探测，显示出在中观中检测到的典型三重态特征取代的卟啉。已经进行了广泛的电化学研究以揭示新合成的卟啉的电子性质。低温循环伏安法研究表明，蒽基-卟啉能够经历多达四个电子转移过程。特别地，通过UV-Vis-NIR光谱电化学测量，已经观察到以NIR为中心的分子内光致间隔电荷转移（IV-CT）从中性N，N-二甲基苯胺基部分到N，N-二甲基苯胺基自由基阳离子。双氧化卟啉1b 2+。这些分子还显示出出乎意料的电化学发光性质，这表明很大程度上受外围蒽基取