(E)-5-(4-methylphenyl)-4-penten-1-ol | 76978-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(4-methylphenyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(p-tolyl)pent-4-en-1-ol；(E)-5-p-tolylpent-4-en-1-ol；4-Penten-1-ol, 5-(4-methylphenyl)-, (4E)-；(E)-5-(4-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 76978-38-6；101971-25-9；105337-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BQANUJYSXSTOTQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methylphenyl)-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-[(E)-5-(4-methylphenyl)pent-4-enyl]-5-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应中烯烃之间的竞争：获胜需要什么？

  摘要：

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。

  DOI：

  10.1021/jo0483466
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(p-tolyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以44%的产率得到(E)-5-(4-methylphenyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化

  摘要：

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。

  DOI：

  10.1021/ol203033k

文献信息

• Controlling factors determining the regiochemistry of intramolecular alkoxymercuration
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroko Kanto、Hiroki Itoh

  DOI：10.1039/a608003k

  日期：——

  The intramolecular alkoxymercuration of (E)-5-arylpent-4-en-1-ols indicated that the regioselectivity is closely related to the Hammett constants of the para-substituents on the benzene ring. Large solvent effects on the regioselectivity were also observed. These results were compared with those of the methoxymercuration of β-methylstyrene analogues. The regioselectivity is discussed in terms of steric effects as well as the electronic effects which are suggested by the MO calculation for the mercurinium ion intermediates.

  分子内烷氧汞化反应(E)-5-芳基-4-戊烯-1-醇表明，反应的区域选择性与苯环上对位取代基的Hammett常数密切相关。同时，我们也观察到溶剂对区域选择性产生了较大的影响。这些结果与β-甲基苯乙烯类似物的甲氧基汞化反应进行了比较。区域选择性不仅讨论了空间效应，还涉及了根据汞鎓离子中间体的分子轨道计算所提出的电子效应。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Nickel-catalyzed Ring-opening Cross-coupling of Cyclic Alkenyl Ethers with Arylboronic Esters via Carbon–Oxygen Bond Cleavage
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shun Sakurai、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.160712

  日期：2016.11.5

  We have developed a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic alkenyl ethers with arylboronic esters that leads to the formation of unsaturated alcohols via ring-opening by the cleavage of a C(sp2)–O bond. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as the ligand is essential to promote this cross-coupling process.

  我们开发了一种镍催化的环状烯基醚与芳基硼酸酯的交叉偶联反应，通过 C(sp2)-O 键的断裂开环形成不饱和醇。使用 1,3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于促进这种交叉偶联过程至关重要。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。