4,4-(蒽-9,10-二基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 | 1361119-48-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4,4-(蒽-9,10-二基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
• 英文名称: 9,10-bis(4-formylphenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(ethynylbenzaldehyde)anthracene；4,4'-(Anthracene-9,10-diylbis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde；4-[2-[10-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1361119-48-3
• 化学式: C₃₂H₁₈O₂
• 分子量: 434.494
• InChiKey: XTERTOOUIOHMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(蒽-9,10-二基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到9,10-bis(4-formylphenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-(蒽-9,10-二基双(乙炔-2,1-二基))二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  双氰基乙烯基取代的受体-供体-受体生色团的分子结构与电子性质的关系

  摘要：

  在此贡献中，我们描述了结合的实验和理论研究，用于光收集应用中共轭供体-受体型生色团的分子结构与电子性质之间的关系。合成了一系列模型系统，其中中心蒽（电子供体）通过π共轭间隔基与双氰基乙烯基单元（电子受体）连接。对这些生色团和不含双氰基乙烯基单元的参考化合物的氧化还原和光学性质的研究使我们能够将电子性质与吸电子基团的存在和分子构象联系起来。与计算的电子结构的比较表明，由给电子和受电子单元组成的发色团的结构并不总是遵循通常在此类分子设计中使用的简单规则。结果表明，电荷转移特性与分子的几何结构之间存在微妙的关系。在某些情况下，这会导致电荷转移激发对某些生色团的吸收光谱的重大贡献，而在其他生色团中则完全没有这种贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.037

文献信息

• Synthesis, Photophysical Properties, and Field-Effect Characteristics of (Ethynylphenyl)benzimidazole-Decorated Anthracene and Perylene Bisimide Derivatives
  作者：I-Lin Lee、Sie-Rong Li、Kuan-Fu Chen、Po-Jen Ku、Ashutosh S. Singh、Hui-Tung Kuo、Yuh-Sheng Wen、Chi-Wei Chu、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200032

  日期：2012.5

  anthracene derivatives, but only weak emission was observed for perylene bisimide derivatives. The anthracene derivatives showed typical p-type semiconducting character, even when the derivatives were substituted with electron-withdrawing benzimidazole groups at the 9- and 10-positions, which apparently does not lower the LUMO levels to transform them into electron-transporting molecules. Perylene bisimide

  设计并制备了一系列具有吸电子苯并咪唑取代基的蒽和苝双酰亚胺衍生物。对这些新化合物的电化学和光物理特性以及场效应迁移率进行了详细研究。与母体化合物相比，吸电子苯并咪唑基团的引入降低了蒽和苝双酰亚胺衍生物中的 LUMO 水平。所有蒽衍生物均观察到强发射，但苝双酰亚胺衍生物仅观察到微弱发射。蒽衍生物显示出典型的 p 型半导体特性，即使这些衍生物在 9 位和 10 位被吸电子苯并咪唑基团取代，这显然不会降低 LUMO 能级以将它们转化为电子传输分子。苝双酰亚胺衍生物显示出典型的 n 通道半导体特性，具有低阈值电压和约 10 倍的电子迁移率。5.2 × 10–5 cm2 V–1 s–1。
• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。