9,10-二乙炔基蒽 | 18512-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二乙炔基蒽
• 英文名称: 9,10-diethynylanthracene
• 英文别名: 9,10-bis(ethynyl)anthracene；9,10-Diethinyl-anthracen
• CAS: 18512-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₀
• 分子量: 226.277
• InChiKey: IIPDKVKBZNLDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  415.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温且干燥环境下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二乙炔基蒽 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-Bis-<3,3-diphenyl-3-hydroxy-propen-(1-cis)-yl>-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Skowronski,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4235 - 4243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 9,10-二乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder Approach to Diquinolineanthracene and Polydiquinolineanthracene Derivatives

  摘要：

  This study describes the synthesis of modular diquinolineanthracene and polydiquinolineanthracene derivatives. The reported facile and scalable aza-Diels-Alder-based approach requires mild conditions, proceeds in two steps, uses commercially available starting materials, and accommodates varying functionalities. Given the known utility of the acene and quinoline motifs, the synthesized molecules and polymers hold promise for organic electronics applications.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02970

文献信息

• Monodispersed vs. polydispersed systems for bulk heterojunction solar cells: the case of dithienopyrrole/anthracene based materials
  作者：Roberto Grisorio、Giovanni Allegretta、Gian Paolo Suranna、Piero Mastrorilli、Anna Loiudice、Aurora Rizzo、Marco Mazzeo、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1039/c2jm33795a

  日期：——

  The article reports on the properties of a new class of arylene–ethynylene semiconductors incorporating anthracene and the bridged bithiophene dithienopyrrole. Two monodispersed structures were synthesised: the first with a dithienopyrrole core bound to two anthracenyl–ethynyl side groups namely the 2,6-bis(anthracen-9-ylethynyl)-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (ADA); in the second structure the anthracene core was functionalised with two dithienopyrrolylethynyl groups, obtaining 9,10-bis((4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrol-2-yl)ethynyl)anthracene (DAD). The properties of these materials were compared with those of the corresponding polymer: poly[4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-2,6-diylethynylene-anthracen-9,10-diylethynylene] (polyAD). Devices employing PC61BM as an electron acceptor revealed that the monodispersed materials (ADA and DAD) were better performing than polyAD, seemingly due to the better homogeneity of the donor–acceptor blend, as revealed by AFM. The PCE value (1.3%) obtained with DAD ranks among the highest reported for non-polymeric small molecule-based BHJ solar cells constructed without the use of additives or annealing processes, thus demonstrating that ethynylene-containing electron-rich systems are promising donors for organic solar cell applications.

  文章报道了一类新型苯亚乙炔半导体，包含蒽和桥连双噻吩二噻吩并吡咯。合成了两种单分散结构：第一种以二噻吩并吡咯为核心，结合两个蒽基乙炔侧基，即2,6-双（蒽-9-基乙炔基）-4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯（ADA）；在第二种结构中，蒽核心功能化，结合两个二噻吩并吡咯乙炔基，得到9,10-双（（4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2-基）乙炔基）蒽（DAD）。这些材料的性能与相应的聚合物：聚[4-（2-乙基己基）-4H-二噻吩[3,2-b:2′,3′-d]吡咯-2,6-二乙炔基-蒽-9,10-二乙炔基]（polyAD）进行了比较。采用PC61BM作为电子受体的器件表明，单分散材料（ADA和DAD）的性能优于polyAD，这似乎是由于供体-受体混合物的均匀性更好，如AFM所示。DAD得到的PCE值（1.3%）是未使用添加剂或退火工艺构建的非聚合物小分子基BHJ太阳能电池中报道的最高值之一，这表明含有乙炔的富电子系统是Organic solar cell applications有前途的供体。
• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• 化合物
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017160141A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】末端のチオフェンにおける５位が修飾されているとともに、ＨＯＭＯ準位の上昇を抑制できる化合物の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフロオロメタンスルホニル基、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＲ）２、ＳｉＲ３、ＳｎＲ３、Ｌｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ又はＺｎＩ；ＹはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフロオロメタンスルホニル基、Ｒａｌｋｙｌ、Ｒａｒｙｌ、ＯＲａｌｋｙｌ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａｌｋｙｌ、ＳｉＲ３、ＢＲ２、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａｌｋｙｌ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲａｌｋｙｌ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲａｒｙｌ；Ｒａｌｋｙｌはアルキル基；Ｒａｒｙｌはアリール基；Ｒは水素、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、またはハロゲン）【選択図】なし

  在末端的噻吩上修饰了5位，并且可以抑制HOMO能级上升的化合物的提供。代表式（1）的化合物。（X为H、F、Cl、Br、I、三氟甲磺基、B（OH）2、B（OR）2、SiR3、SnR3、Li、MgCl、MgBr、MgI、ZnCl、ZnBr或ZnI；Y为H、F、Cl、Br、I、三氟甲磺基、烷基、芳基、烷氧基、甲酰基、SiR3、BR2、CHO、C（=O）OH、C（=O）ORalkyl、C（=O）NRalkyl或C（=O）NRaryl；Ralkyl为烷基；Raryl为芳基；R为氢、烷基、芳基、羟基、氨基或卤素）【选择图】无
• Monodispersed molecular donors for bulk hetero-junction solar cells: from molecular properties to device performances
  作者：Silvia Colella、Marco Mazzeo、Roberto Grisorio、Eduardo Fabiano、Giovanna Melcarne、Sonia Carallo、M. Daniela Angione、Luisa Torsi、Gian Paolo Suranna、Fabio della Sala、Piero Mastrorilli、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1039/c0cc01229g

  日期：——

  The relations between the chemical–physical properties of novel designed monodispersed donors and their photovoltaic performances are discussed. The importance of intermolecular interactions is emphasized to figure out the achievement of high performing bulk hetero-junction solar cells which are solution processed.

  讨论了新型设计单分散供体的化学-物理性质与其光伏性能之间的关系。强调了分子间相互作用的重要性，以实现通过溶液加工获得高性能的体异质结太阳能电池。
• Solution <i>versus</i> solid-state dual emission of the Au(<scp>i</scp>)-alkynyl diphosphine complexes <i>via</i> modification of polyaromatic spacers
  作者：Andrey Belyaev、Ilya Kolesnikov、Alexei S. Melnikov、Vladislav V. Gurzhiy、Sergey P. Tunik、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1039/c9nj03426a

  日期：——

  of new materials with unconventional photophysical behavior. In this work, a family of diphosphine ligands PPh2–PAH–PPh2 with variable polyaromatic hydrocarbon (PAH) spacers (PAH = 9,10-anthracene L1, 1,4-naphthalene L2, 2,6-naphthalene L3, and their diethynyl congeners L4–L6) were employed to prepare gold(I) complexes (RC2Au)PPh2–PAH–PPh2(AuC2R) (1–22), containing a selection of alkynyl groups. Investigation

  具有多种发射能力的单分子发光体对于开发具有非常规光物理行为的新材料至关重要。在这项工作中，二膦的家族的配体PPH 2 -PAH-PPH 2具有可变多环芳烃（PAH）间隔物（PAH = 9,10-蒽L1，1,4-萘L2，2,6-萘L3，和它们的用二乙炔同系物L4–L6制备金（I）络合物（RC 2 Au）PPh 2 –PAH–PPh 2（AuC 2 R）（1–22），其中包含一个炔基基团。它们的光学性质的研究表明与基于蒽的二膦（即化合物1-4和13-16）仅显示1 IL（ππ*）荧光与Φ EM高达93％。然而，萘和二乙炔基萘二膦配合物（5-12和17-22）在固态和溶液中表现出全色发射，其特征是低能和高能信号充分分离，其源于1 IL（ππ*）和3 IL（ππ*）跃迁以及从金属到配体的一定贡献以及从配体到配体的电荷转移。